allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 161365-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 161365-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZCYRVPBWEILCIK-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective deprotection of p-methoxybenzyl ethers of furanose derivatives

  摘要：

  Reaction of per-p-methoxybenzylated hexofuranoses and pentofuranoses with either a catalytic amount of tin chloride dihydrate (SnCl2. 2H(2)O) or 0.5-10% solution of trifluoroacetic acid in dichloromethane afforded regioselectively the corresponding monosaccharide derivatives having a single free hydroxyl group at C(5) in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00396-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-(prop-2-enyl)-α-D-mannofuranoside 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067

文献信息

• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Innate Immune Responses of Synthetic Lipid A Derivatives ofNeisseria meningitidis
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200701165

  日期：2008.1.7

  macrophages were exposed to the synthetic compound and its parent LOS, E. coli lipid A (2), and a hybrid derivative (4) that has the asymmetrical acylation pattern of E. coli lipid A, but the shorter lipids of meningococcal lipid A. The resulting supernatants were examined for tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) and interferon beta (IFN-beta) production. The lipid A derivative containing KDO was much more

  脑膜炎奈瑟菌脂多糖 (LOS) 和大肠杆菌脂多糖 (LPS) 的脂质 A 的脂肪酸模式和化学性质的差异可能是炎症特性差异的原因。此外，有迹象表明 LOS 和 LPS 的二聚 3-脱氧-D-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (KDO) 部分增强了生物活性。脂质 A 结构的异质性和可能与其他炎症成分的污染使得这些观察结果难以证实。为了解决这些问题，已经开发了一种高度收敛的合成含有 KDO 的脂质 A 衍生物的方法，该方法依赖于以顺序方式选择性去除或揭露异亚丙基缩醛、9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、烯丙氧基碳酸酯的能力。 Alloc)、叠氮化物、和二甲基甲硅烷基 (TDS) 醚。该策略用于合成含有 KDO 的脑膜炎奈瑟球菌脂质 A (3)。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物及其亲本 LOS、大肠杆菌脂质 A (2) 和具有大肠杆菌脂质 A 不对称酰化模式但脑膜炎球菌脂质 A 的较短脂质的杂化衍生物
• A convenient preparation of 5-benzyl ethers of d-gluco- and d-manno-furanose derivatives
  作者：Halszka Stȩpowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00216-9

  日期：1994.12
• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。