benzyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboronlan.2-yl)pyridine-3-ylcarbamate | 1052714-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboronlan.2-yl)pyridine-3-ylcarbamate
• 英文别名: Benzyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)carbamate；benzyl N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 1052714-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 354.214
• InChiKey: VZJCIDBHCLRKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboronlan.2-yl)pyridine-3-ylcarbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-amino-2-(2-fluoro-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid [4-(6-amino-2-methyl-pyrimidin-4-yl)-pyridin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的有效泛PIM激酶抑制剂衍生自吡啶基羧酰胺支架。

  摘要：

  Pim蛋白（1、2和3）是丝氨酸/苏氨酸激酶，已发现在许多血液系统恶性肿瘤和实体瘤中均被上调。由于这三种同工型之间的功能重叠，抑制所有三种Pim激酶已成为癌症治疗的一种有吸引力的策略。在本文中，我们描述了我们为鉴定有效的pan-PIM抑制剂而做出的努力，这些抑制剂是我们先前报道的吡啶甲酰胺支架的一部分，作为药物化学策略解决代谢稳定性的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.037
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯吡啶 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboronlan.2-yl)pyridine-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的有效泛PIM激酶抑制剂衍生自吡啶基羧酰胺支架。

  摘要：

  Pim蛋白（1、2和3）是丝氨酸/苏氨酸激酶，已发现在许多血液系统恶性肿瘤和实体瘤中均被上调。由于这三种同工型之间的功能重叠，抑制所有三种Pim激酶已成为癌症治疗的一种有吸引力的策略。在本文中，我们描述了我们为鉴定有效的pan-PIM抑制剂而做出的努力，这些抑制剂是我们先前报道的吡啶甲酰胺支架的一部分，作为药物化学策略解决代谢稳定性的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.037

文献信息

• Design, synthesis and structure activity relationship of potent pan-PIM kinase inhibitors derived from the pyridyl carboxamide scaffold
  作者：Gisele A. Nishiguchi、Matthew T. Burger、Wooseok Han、Jiong Lan、Gordana Atallah、Victoriano Tamez、Mika Lindvall、Cornelia Bellamacina、Pablo Garcia、Paul Feucht、Tatiana Zavorotinskaya、Yumin Dai、Kent Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.037

  日期：2016.5

  overlapping functions among the three isoforms, inhibition of all three Pim kinases has become an attractive strategy for cancer therapy. Herein we describe our efforts in identifying potent pan-PIM inhibitors that are derived from our previously reported pyridyl carboxamide scaffold as part of a medicinal chemistry strategy to address metabolic stability.

  Pim蛋白（1、2和3）是丝氨酸/苏氨酸激酶，已发现在许多血液系统恶性肿瘤和实体瘤中均被上调。由于这三种同工型之间的功能重叠，抑制所有三种Pim激酶已成为癌症治疗的一种有吸引力的策略。在本文中，我们描述了我们为鉴定有效的pan-PIM抑制剂而做出的努力，这些抑制剂是我们先前报道的吡啶甲酰胺支架的一部分，作为药物化学策略解决代谢稳定性的一部分。