4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulose | 98875-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulose
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 98875-25-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XMNOVTHWCLGVID-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3aR,4R,5aR,9aR,9bR)-4-(2-Methoxy-2-methyl-but-3-enyl)-2,8-diphenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  A route to optically active trichothecane skeleton by bisannulation of a pyranose derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a053
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-2-acetoxymethyl-4,5-dihydroxy-6-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulose
  参考文献：
  名称：

  A route to optically active trichothecane skeleton by bisannulation of a pyranose derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a053

文献信息

• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。
• A route to optically active trichothecane skeleton by bisannulation of a pyranose derivative
  作者：Raymond Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00223a053

  日期：1985.11