allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 374078-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 374078-99-6
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: CVVKCLAZIXFXMQ-PWVMNMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study

  摘要：

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。

  DOI：

  10.1039/b702961f
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study

  摘要：

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。

  DOI：

  10.1039/b702961f

文献信息

• A Facile Method for Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids and Its Application in Glycosaminoglycan Syntheses
  作者：Lijun Huang、Nardos Teumelsan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200600290

  日期：2006.7.5

  two-step, one-pot procedure was developed for the conversion of primary alcohols to carboxylic acids. The alcohol was first treated with NaOCl and TEMPO under phase-transfer conditions, followed by NaClO2 oxidation in one pot. This reaction is applicable to a wide range of alcohols and the mild reaction conditions are compatible with many sensitive functional groups, including electron-rich aromatic rings

  开发了一种方便的两步一锅法将伯醇转化为羧酸。首先在相转移条件下用 NaOCl 和 TEMPO 处理醇，然后在一锅中用 NaClO2 氧化。该反应适用于广泛的醇类，温和的反应条件与许多敏感的官能团相容，包括富电子芳环、酸不稳定的异丙叉缩酮和糖苷键，以及易氧化的硫缩醛、对甲氧基苄基和烯丙基部分。通过使用这种新的氧化方案，已经以高产率合成了几种糖胺聚糖，例如肝素、软骨素和透明质酸寡糖。
• Carbon tetrachloride-free allylic halogenation-mediated glycosylations of allyl glycosides
  作者：Anupama Das、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1ob01298c

  日期：——

  CCl4 as a solvent. The activated mixed halo-allyl glycosides led to glycosylations, mediated by a triflate, in a latent-active manner, with the allyl glycosides acting as donors and acceptors. Systematic glycosylation studies are performed with different triflate promoters, non-glycosyl acceptors and various allyl glycosyl donors. One-pot allylic halogenations and subsequent glycosylations are developed

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。
• Radical halogenation-mediated latent–active glycosylations of allyl glycosides
  作者：Rita Pal、Anupama Das、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/c7cc07332a

  日期：——

  Radical halogenation-mediated glycosylation using allyl glycosides as donors and as acceptors emerges to be an efficient and hither-to unknown glycosylation method, adhering to the concept of the latent–active methodology. Several di- and trisaccharides that possess the allyl moiety at their reducing end are prepared through this new glycosylation methodology.

  使用烯丙基糖苷作为供体和受体的自由基卤代介导的糖基化方法是一种有效且迄今未知的糖基化方法，它秉承了潜伏性-活性方法学的概念。通过这种新的糖基化方法制备了几种在其还原端具有烯丙基部分的二糖和三糖。
• A FACILE SYNTHESIS OF MANNOSE TRI- AND TETRASACCHARIDE REPEATING UNITS OF FUNGAL CELL-WALL POLYSACCHARIDE FROM<i>MICROSPORUM</i>AND<i>TRYCHOPHYTON</i>SPECIES
  作者：Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1081/scc-120003613

  日期：2002.1

  ABSTRACT A facile synthesis of the trisaccharide α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranose and the tetrasaccharide α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-D-mannopyranose, the repeating units of fungal cell-wall polysaccharide from Microsporum gypseum and Trychophyton, was achieved using α-(1→2)-linked disaccharide imidate as the donor. The

  摘要 三糖 α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-α-D-吡喃甘露糖和四糖 α-D-吡喃甘露糖基-(1→2) 的简便合成-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-D-吡喃甘露糖是来自石膏小孢子菌和毛癣菌的真菌细胞壁多糖的重复单元，使用α-( 1→2)-连接的二糖亚胺酸酯作为供体。二糖亚氨酸酯由 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-allyloxyethylidene-β-D-mannopyranose 的自缩合制备。
• OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES
  申请人：Avila Luis Z.

  公开号：US20110300120A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Provided herein are conjugates comprising a protein and an oligosaccharide of one of Formulae I-VI. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising such conjugates. Further provided herein are methods of treating a lysosomal storage disorder in a mammal by administration of an oligosaccharide-glycoprotein conjugate.

  本文提供了由蛋白质和公式I-VI之一的寡糖构成的共轭物。本文还提供了包含这种共轭物的制药组合物。此外，本文还提供了通过给哺乳动物注射寡糖-糖蛋白共轭物来治疗溶酶体贮积病的方法。