2,3-Dibromo-5-methoxyaniline | 96558-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-Dibromo-5-methoxyaniline
• 英文别名: 2,3-dibromo-5-methoxyaminobenzene
• CAS: 96558-71-3
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: YOIXGLIAFZDKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-5-methoxyaniline 在 四丁基硫酸氢铵 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 双氧水 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 trans-O-Methyldragmacidin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Dragmacidin: A Cytotoxic Bis(indole)alkaloid of Marine Origin

  摘要：

  The total synthesis of the cytotoxic marine alkaloid, (+/-)-dragmacidin, trans-6,7-dibromo-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl]-1H-indol-4-ol, is described. The synthesis proceeds through the condensation of (6-bromoindol-3-yl)-alpha-(methylamino)acetonitrile with (6,7-dibromo-4-methoxyindol-3-yl)-alpha-oxoacetyl chloride. The product of this condensation was converted in two steps to an intermediate containing the central diketopiperazine ring which after reduction and deprotection gave the racemic natural product along with its cis isomer. An efficient preparation of 6,7-dibromo-4-methoxyindole is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo00101a051
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-5-甲氧基-3-硝基苯 在 三氯化钛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,3-Dibromo-5-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Liedholm, Brita, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 10, p. 877 - 884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liedholm, Brita, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 10, p. 877 - 884
  作者：Liedholm, Brita

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (.+-.)-Dragmacidin: A Cytotoxic Bis(indole)alkaloid of Marine Origin
  作者：Biao Jiang、Joanne M. Smallheer、Carol Amaral-Ly、Mark A. Wuonola

  DOI：10.1021/jo00101a051

  日期：1994.11

  The total synthesis of the cytotoxic marine alkaloid, (+/-)-dragmacidin, trans-6,7-dibromo-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl]-1H-indol-4-ol, is described. The synthesis proceeds through the condensation of (6-bromoindol-3-yl)-alpha-(methylamino)acetonitrile with (6,7-dibromo-4-methoxyindol-3-yl)-alpha-oxoacetyl chloride. The product of this condensation was converted in two steps to an intermediate containing the central diketopiperazine ring which after reduction and deprotection gave the racemic natural product along with its cis isomer. An efficient preparation of 6,7-dibromo-4-methoxyindole is also presented.