1-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 860638-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 860638-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BrClO₄
• 分子量: 409.664
• InChiKey: VTFSQPQBEBZLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (-)-α-蒎烯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-5-(3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)propyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成别皮质类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0505959
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 、 5-溴-2-氯苯甲酰氯 在 双三苯基磷二氯化钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成别皮质类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0505959

文献信息

• Allocolchicinoid Synthesis via Direct Arylation
  作者：Mélissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol0505959

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A formal enantioselective synthesis of allocolchicine and a synthesis of a C-ring analogue have been achieved by employing an intramolecular direct arylation of an aryl chloride to form the biaryl carbon-carbon bond and the seven-membered ring.

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。