(S)-5-(3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 860781-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-5-(3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5-[(3R)-3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 860781-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: LLTYSXVJPRHPKJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-5-(3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)propyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成别皮质类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0505959
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酰氯 在 双三苯基磷二氯化钯 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (-)-α-蒎烯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-5-(3-(2-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成别皮质类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0505959

文献信息

• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。
• Allocolchicinoid Synthesis via Direct Arylation
  作者：Mélissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol0505959

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A formal enantioselective synthesis of allocolchicine and a synthesis of a C-ring analogue have been achieved by employing an intramolecular direct arylation of an aryl chloride to form the biaryl carbon-carbon bond and the seven-membered ring.

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。