(1R,2S,3R,5R)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol | 252046-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol
• CAS: 252046-10-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QQPIHNAZJRCFTR-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,2S,3R,5R)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-yl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 奎宁环 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分新的不对称合成（+）-香兰醇

  摘要：

  （+）-大丁醇的不对称合成的新方法涉及伯烯丙基醇的催化动力学拆分。由简单的非手性材料分四步制备烯丙醇，然后分两步将拆分的醇（95％ee）还原为相应的甲基烯烃。该烯烃被转化为（+）-大醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01605-6