L-赖氨酸叔丁酯 | 82004-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-赖氨酸叔丁酯
• 英文名称: L-lysine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl L-lysinate；tert-butyl (2S)-2,6-diaminohexanoate
• CAS: 82004-77-1
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: UCORYUPEVCQOAL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-amino-19-(4-((2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)amino)-4-oxobutanamido)-10,13,20,31,34,45-hexaoxo-3,6,24,27,38,41-hexaoxa-9,14,21,30,35,44-hexaazaoctatetracontan-48-oate
  参考文献：
  名称：

  基于花青素的荧光二聚体的合理设计以减少与白蛋白和脂质双层的非特异性相互作用：应用于活细胞中 GPCR 的高灵敏度成像

  摘要：

  具有极性敏感折叠的荧光二聚体是活细胞生物成像的强大探针。它们仅在与靶标相互作用后才会打开荧光，因此在免洗生物成像中实现了高信噪比。我们之前报道了第一个源自花青 5.5 染料的近红外荧光二聚体，用于 G 蛋白偶联受体的光学检测。由于其疏水性，这些二聚体容易与蛋白质（如白蛋白）和细胞膜的脂质双层形成非特异性相互作用，从而导致在复杂的生物培养基中产生残留的背景荧光。在此，我们报道了源自花青 5 的新型荧光二聚体的合理设计。通过调节花青单元的化学结构，我们发现两种不对称的花青 5.25 染料能够形成分子内 H 聚集体并在水性介质中自淬灭。此外，与第一代花青素 5.5 二聚体相比，所得的原始二聚体探针能够显著减少与牛血清白蛋白和脂质双层的非特异性相互作用。最后，将优化的不对称荧光二聚体接枝到卡贝缩宫素上，用于在免洗条件下直接在细胞培养基中对催产素受体进行特异性成像，与上一代花青素 5.5 二聚体相比，显著提高了信噪比。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.4c00147
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-赖氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.

  摘要：

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.3067

文献信息

• [EN] INDOLE- 3 -GLYOXYLAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE-3-GLYOXYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009133387A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) are of use in treating a range of conditions, including pain.

  化合物的化学式（I）可用于治疗一系列疾病，包括疼痛。
• [EN] CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS & USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES CALCIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010035032A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or aralkyl; R2 is an optionally substituted alkyl, aryl or heteroaryl (said substituents are selected from hydroxyl, alkoxyl, haloalkoxyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, alkylsulphonyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonylamino, acylamino, saturated or partially unsaturated heterocyclic groups and groups of formula COY); W is selected from oxygen, sulphur, groups of formula NR7, wherein R7 is hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl and groups of formula CR8R9, wherein R8 and R9 are hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl; and X is selected from nitrogen and groups of formula CR10, wherein R10 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, halogen or haloalkyl, inhibit the interaction between Cavx channels and Cavβ proteins and are of use in the treatment and prevention of a number of diseases and conditions including pain and lower urinary tract disorders.

  式(I)中的化合物，其中R1是氢、羟基或芳基烷基；R2是可选择取代的烷基、芳基或杂环芳基（所述取代基选自羟基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基、杂环芳基、环烷基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷基磺酰基、烷基亚砜基、烷基磺酰氨基、酰氨基、饱和或部分不饱和的杂环族和式COY）；W选自氧、硫、式NR7的基团，其中R7是氢、烷基、芳基或杂环芳基，以及式CR8R9的基团，其中R8和R9是氢、烷基、芳基或杂环芳基；X选自氮和式CR10的基团，其中R10是氢、烷基、芳基、杂环芳基、卤素或卤代烷基，能够抑制Cavx通道与Cavβ蛋白之间的相互作用，并可用于治疗和预防包括疼痛和下尿路障碍在内的多种疾病和症状。
• Stereoselective Synthesis of New (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Carboxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues Utilizing a C(sp³)–H Activation Strategy and Structure–Activity Relationship Studies at the Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Silke Kayser、Jacob C. Hansen、Markus Staudt、Aleksandra Moroz、Younes Larsen、Piero Temperini、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Niels Krogsgaard-Larsen、Stylianos Iliadis、Birgitte Nielsen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00003

  日期：2020.3.4

  antagonists for ionotropic glutamate receptors (iGluRs) are highly valuable tool compounds for studying health and disease states in the central nervous system. However, only few subtype selective tool compounds are available and the discovery of antagonists with novel iGluR subtype selectivity profiles remains a profound challenge. In this paper, we report an elaborate structure-activity relationship (SAR)

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。
• Tissue graft materials containing biocompatible agent and methods of making and using same
  申请人：Stucke Sean M.

  公开号：US20080063627A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention provides implantable tissue graft materials composed of a collagenous tissue scaffold and a biocompatible agent bonded to the tissue scaffold via an activated photoreactive group. The invention further provides methods including steps of obtaining a tissue graft material comprising a collagenous tissue scaffold; contacting the collagenous tissue scaffold with a biocompatible agent composition that includes biocompatible agent and one or more photoreactive groups; and treating the collagenous tissue scaffold and biocompatible agent composition to activate the photoreactive groups and bond the biocompatible agent to the tissue scaffold via one or more activated photoreactive groups. Implantable prostheses formed of the tissue graft material are also contemplated.

  该发明提供了由胶原组织支架和通过活化光反应基团与组织支架结合的生物相容剂组成的可植入组织移植材料。该发明还提供了包括以下步骤的方法：获得包括胶原组织支架的组织移植材料；将胶原组织支架与包括生物相容剂和一个或多个光反应基团的生物相容剂组成物接触；并处理胶原组织支架和生物相容剂组成物以激活光反应基团并通过一个或多个活化光反应基团将生物相容剂与组织支架结合。还可以考虑由该组织移植材料形成的可植入假体。
• Dendrimers of Vaccines Consisting of Tumor-Associated Glycopeptide Antigens and T Cell Epitope Peptides
  作者：Horst Kunz、Stefanie Keil、Anton Kaiser、Fauziya Syed

  DOI：10.1055/s-0028-1088033

  日期：2009.4

  the principle of multiple antigen presentation (MAP), a di-lysyl lysine core was used for the synthesis of tetramers of a glycododecapeptide antigen from the tandem-repeat sequence of the tumor-associated mucin, MUC1, which carries a sialyl TN-antigen saccharide side chain. The methodology was extended to the analogous construction of a tetrameric vaccine consisting of a T cell epitope from tetanus

  根据多抗原呈递（MAP）的原理，二赖氨酸赖氨酸核心用于从肿瘤相关粘蛋白MUC1的串联重复序列合成糖苷肽抗原的四聚体，该序列带有唾液酸T N -抗原糖侧链。该方法扩展到四聚体疫苗的类似构建，该疫苗由破伤风类毒素的T细胞表位和MUC1的唾液酸T N-糖基十肽组成。 肿瘤相关抗原-糖肽-片段缩合-MUC1-多抗原呈递