(3S,4S)-3-Ethyl-4-hydroxy-pentan-2-one | 869631-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Ethyl-4-hydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethyl-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 869631-03-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OBZUGAXTTLGYNX-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Ethyl-4-hydroxy-pentan-2-one 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase EXP-A₁B 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S,4R)-3-ethyl-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  分离的酮还原酶合成有价值的手性中间体：在合成α-烷基-β-羟基酮和1,3-二元醇中的应用

  摘要：

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，

  DOI：

  10.1002/adsc.200606185
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2,4-戊二酮 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase 118 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3S,4S)-3-Ethyl-4-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分离的酮还原酶合成有价值的手性中间体：在合成α-烷基-β-羟基酮和1,3-二元醇中的应用

  摘要：

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，

  DOI：

  10.1002/adsc.200606185

文献信息

• Enolate formation from cyclopropyl ketones via iodide-induced ring opening and its use for stereoselective aldol reaction
  作者：Zhenfu Han、Shigeki Uehira、Takayuki Tsuritani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01094-2

  日期：2001.2

  enolates which afford syn-α-iodethyl-β-hydroxyketones stereoselectively upon subsequent reaction with various aldehydes. The aldol adducts are cyclized into trans-acyltetrahydrofurans in good yield by active alumina. In contrast, the use of Et2AlI in place of TiCl4-n-Bu4NI provides the corresponding anti aldol adducts with high stereoselectivity. These methods can complementarily provide both syn and

  用TiCl 4的环丙基酮的治疗4 - ñ -Bu 4 NI混合试剂提供（ż） -钛烯醇化物，其得到顺式立体选择性地在与各种醛随后的反应-α-iodethyl-β羟基酮。通过活性氧化铝将醛醇加合物以高收率环化成反式-酰基四氢呋喃。与此相反，使用的Et 2代替的TiCl的ALI 4 - ñ -Bu 4 NI提供相应的抗高立体选择性羟醛加合物。这些方法可以互补地提供syn和anti α-碘乙基-β-羟基酮的异构体，来自环丙基酮和醛。
• Highly Stereoselective Reductions of α-Alkyl-1,3-diketones and α-Alkyl-β-keto Esters Catalyzed by Isolated NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Spiros Kambourakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/ol051166d

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]The biocatalytic reduction of alpha-alkyl-1,3-diketones and alpha-alkyl-beta-keto esters employing 1 of 20 different isolated NADPH-dependent ketoreductases proved to be a highly efficient method for the preparation of optically pure keto alcohols or hydroxy esters.
• Highly diastereoselective synthesis of 2-substituted-1,3-diols catalyzed by ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.096

  日期：2010.11

  The stereoselective reduction of alpha-substituted-beta-hydroxy ketones for the preparation of the corresponding optically pure 2-monosubstituted or 2-disubstituted-1,3-diols is described. These transformations proceed in high optical purities and yields. Ketoreductases were able to catalyze the formation of either the syn or the anti diol, depending on the enzyme. By replacing the a-alkyl substituent for an OAc moiety, in low conversion time (<= 24 h), ketoreductases catalyzed the formation of the OAc-protected 1,2,3-triol, in high yield and with high optical purity (>99% de, >99% ee). This is a simple and highly stereoselective method for the synthesis of different diastereomers of chiral diols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.