4-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]aniline | 633291-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]aniline
• 英文别名: 2-(benzenesulfonylmethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 633291-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: DOARSLYAHGLZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]aniline 在 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS

  摘要：

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20030232828A1

文献信息

• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232828A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND -INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1509501A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US6727246B2
  申请人：——

  公开号：US6727246B2

  公开（公告）日：2004-04-27
• [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND -INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE ET -INDAZOLE COMME LIGANDS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003101962A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides compounds of formula (I) and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.
• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald Bernotas、Steven Lenicek、Schuyler Antane、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Boyd Harrison、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.003

  日期：2004.11

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.