Diphenylmethyl-2-(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chlormethyl-3-butenoat | 67977-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylmethyl-2-(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chlormethyl-3-butenoat
• 英文别名: (R)-3-chloromethyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester；diphenylmethyl (2R)-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-3-chloromethyl-3-butenoate；benzhydryl (2R)-3-(chloromethyl)-2-[(1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-3-enoate
• CAS: 67977-79-1
• 化学式: C₂₈H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 486.955
• InChiKey: UWXBDXSQNXLBHG-OBTVHEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylmethyl-2-(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chlormethyl-3-butenoat 在 三氟化硼乙醚 sodium thiophenolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 氧头孢烯母核; (2R,6R,7R)-7-(苯甲酰氨基)-3-亚甲基-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-2-羧酸二苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8
• 作为产物：
  描述：

  6-epipenicillin sulfoxide 在 氯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Diphenylmethyl-2-(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chlormethyl-3-butenoat
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8

文献信息

• 一种氧头孢中间体的合成方法
  申请人：山西千岫制药有限公司

  公开号：CN107840853A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种氧头孢中间体（式I）的合成方法，主要通过采用低级醇溶剂提纯异丙烯基表唑啉氯化产物，减小了杂质对后续反应的影响，提高产品的品质；同时创造性的采用焦磷酸做催化剂，加入氧化亚铜和特殊溶剂二甲基亚砜（DMSO）使得氯代烷通过水解反应一步得到所需的氧头孢中间体（式I），省去了碘代过程碘代烷的制备，简化了工艺流程，并取消使用昂贵的碘化钠原料，大大降低了生产成本，工业效益可观。
• Oxazolines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04220766A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Useful intermediates for preparing a 1-dethia-1-oxacephalosporin and represented by the following formula: ##STR1## (wherein R is a monovalent group resulting from the elimination of the carbonyl function of an acyl group derived from a carboxylic or carbonic acid; COB is carboxy or protected carboxy; and X is hydrogen or a nucleophilic group) are prepared from the corresponding penicillin 1-oxides of the following formula: ##STR2## (wherein R, COB, and X are as defined above) by heating, if required in the presence of the desulfurizing reagent, or by exchanging the X group with another one under the condition of an appropriate nucleophilic substitution.

  用于制备1-去硫基-1-氧代头孢菌素的有用中间体，其化学式如下：##STR1##（其中R是由羧酸或碳酸衍生的酰基的羰基功能消除后得到的一价基团；COB是羧基或保护羧基；X是氢或亲核基团）。通过加热相应的青霉素1-氧化物（其化学式如下：##STR2##）（其中R，COB和X如上所定义）制备，如有必要，在去硫化试剂的存在下进行加热，或在适当的亲核取代条件下交换X基团。
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 13. Transformation of 6-epipenicillins to 2R-{(1S, 5R)-2-oxa-6-oxo-4,7- diazabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-yl}-3-methylbut-3-enoates
  作者：Yoshio Hamashima、Sadao Yamamoto、Shoichiro Uyeo、Mitsuru Yoshioka、Masayuki Murakami、Hisao Ona、Yasuhiro Nishitani、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86358-9

  日期：——
• Aoki, Tsutomu; Yoshioka, Mitsuru; Kamata, Susumu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 409 - 413
  作者：Aoki, Tsutomu、Yoshioka, Mitsuru、Kamata, Susumu、Konoike, Toshiro、Haga, Nobuhiro、Nagata, Wataru

  DOI：——

  日期：——
• CN116496298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——