L-酪氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,苯基甲基酯,三氟甲磺酸酯(ester) | 123993-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,苯基甲基酯,三氟甲磺酸酯(ester)
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)-oxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: N-tert.-butoxycarbonyl-(4-trifluoromethanesulfonyloxy)-L-phenylalanine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxyphenyl)propanoate；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 123993-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₇S
• 分子量: 503.496
• InChiKey: MJRWUONHVHPKFK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,苯基甲基酯,三氟甲磺酸酯(ester) 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthetic receptor for the Cbz-L-Ala-L-Ala-OH dipeptide sequence

  摘要：

  我们制备了一种新型碗状大双环受体，这种受体对 Cbz-L-Ala-L-Ala-OH 具有特别强的选择性（-ΔGass = 25 kJ mol-1 at 293 K in CDCl3）。

  DOI：

  10.1039/a903449h
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-酪氨酸-苄氧基酯 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以994 mg (73.1%)的产率得到L-酪氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,苯基甲基酯,三氟甲磺酸酯(ester)
  参考文献：
  名称：

  1,3-dialkylurea derivative

  摘要：

  本发明涉及由化学式[I]表示的化合物及其盐，其中R.sup.1和R.sup.5分别代表羧基、磷酸基或其衍生物；R.sup.2代表氢、较低烷基、（取代的）苯基较低烷基、较低烷氧基或（取代的）苯基较低烷氧基；R.sup.3代表较低烷基或（取代的）苯基较低烷基；R.sup.4代表由化学式[XI]、[XII]或[XIII]表示的基团。本发明的化合物具有内肽酶24.11抑制活性，可用于治疗心衰和高血压等心血管疾病，肾衰竭等肾脏疾病，腹泻和高胃酸症等胃肠道疾病，肥胖等内分泌和代谢疾病，风湿病等自身免疫疾病，以及缓解肌肉疼痛、偏头痛等症状。

  公开号：

  US05968980A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• 1,3-dialkylurea derivatives having a hydroxyl group
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05891912A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention related to compounds represented by the following formula (I) and salts thereof, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 each represents a carboxyl or a carboxyl which is converted into an ester, an amide or hydroxamic acid; R.sup.2 represents a lower alkyl or a phenyl-lower alkyl; R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl, an amino-lower alkyl, a lower alkylamino-lower alkyl, a hydroxy-lower alkyl, a mercapto-lower alkyl, a carboxy-lower alkyl, a lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, an imidazolyl-lower alkyl, an indolyl-lower alkyl, a (substituted) phenyl group, a (substituted) phenyl-lower alkyl group, a (substituted) naphthyl group, or a (substituted) naphtyl-lower group. The compounds of the present invention have inhibitory effects on endopeptidase 24.11 and are useful as therapeutic agents for cardiovascular disease such as heart failure and hypertension, renal disease such as renal failure, gastroenteric disorder, such as diarrhea and hyperchlorhydria, endocrine and metabolic disease such as obesity, and autoimmune disease such as rheumatism, and as an analgesics for myosalgia and migraine.

  本发明涉及以下式（I）及其盐所代表的化合物，其中R.sup.1和R.sup.4分别代表羧基或转化为酯、酰胺或羟肟酸的羧基；R.sup.2代表较低的烷基或苯基-较低的烷基；R.sup.3代表氢原子、较低的烷基、氨基-较低的烷基、较低的烷氨基-较低的烷基、羟基-较低的烷基、巯基-较低的烷基、羧基-较低的烷基、较低的烷氧羰基-较低的烷基、咪唑基-较低的烷基、吲哚基-较低的烷基、（取代的）苯基、（取代的）苯基-较低的烷基、（取代的）萘基或（取代的）萘基-较低的基团。本发明的化合物对内肽酶24.11具有抑制作用，并可用作治疗心衰和高血压等心血管疾病、肾衰竭等肾脏疾病、腹部疾病，如腹泻和高胃酸症，内分泌和代谢疾病，如肥胖，以及自身免疫疾病，如风湿病，并作为肌肉疼痛和偏头痛的止痛药。
• Selective Inhibition of Src SH2 by a Novel Thiol-Targeting Tricarbonyl-Modified Inhibitor and Mechanistic Analysis by 1H/13C NMR Spectroscopy
  作者：Raji Sundaramoorthi、Chris Siedem、Chi B Vu、David C Dalgarno、Ellen C Laird、Martyn C Botfield、Amanda B Combs、Susan E Adams、Ruth W Yuan、Manfred Weigele、Surinder S Narula

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00269-4

  日期：2001.7

  Detailed analysis of Src SH2 binding by peptides containing a novel tricarbonyl-modified pTyr moiety is described. We envisaged that Src SH2 selectivity might be obtained by exploiting the thiol group of Cys188 present in the pTyr binding pocket of the protein at the betaC3 position. Peptidyl as well as non-peptidyl compounds 1-4 possessing a 4-alpha,beta-diketoester-modified pTyr mimic exhibited micromolar

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了
• New N.alpha.-Guanidinobenzoyl Derivatives of Hirudin-54-65 Containing Stabilized Carboxyl or Phosphoryl Groups on the Side Chain of Phenylalanine-63
  作者：Christophe Thurieau、Serge Simonet、Joseph Paladino、Jean-Francois Prost、Tony Verbeuren、Jean-Luc Fauchere

  DOI：10.1021/jm00031a012

  日期：1994.3

  on the synthesis and pharmacological properties of a new series of thrombin inhibitors derived from hirudin carboxyl-terminal fragments. Two (arylphosphono)phenylalanines, p-PO3H2-L-Phe1 and m-PO3H2-L-Tyr, and one (carboxymethyl)phenylalanine, p-CH2COOH-L-Phe, were prepared and incorporated into position 63 of the modified hirudin's C-terminal dodecapeptide using the Fmoc solid-phase synthesis strategy

  我们报告了从水rud素羧基末端片段衍生的新系列凝血酶抑制剂的合成和药理特性。制备了两种（芳基膦酰基）苯丙氨酸，对-PO3H2-L-Phe1和间-PO3H2-L-Tyr，和一种（羧甲基）苯丙氨酸，对-CH2COOH-L-Phe，并结合到修饰的水rud素C-的63位。末端十二肽使用Fmoc固相合成策略。任何残基的取代都会导致活性非常高的类似物，在体外以低微摩尔浓度（Ctt2）（1 microM
• Preparation of L-(Phosphonodifluoromethyl)phenylalanine derivatives as non-hydrolyzable mimetics of O-phosphotyrosine
  作者：Jay Wrobel、Arlene Dietrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73631-8

  日期：1993.5

  N-t-BOC-L-(Phosphonodifluoromethyl)phenylalanine benzyl ester (1) was prepared in 5 steps from N-t-BOC-L-tyrosine benzyl eser O-triflate (4). Compound 1 was further converted to derivatives 2 and 3 which are potentially suitable for peptide synthesis. Analogs 1 - 3 are non-hydrolyzable mimetics of O-phosphotyrosine.

  Nt-BOC-L-（膦二氟甲基）苯丙氨酸苄酯（1）由Nt-BOC-L-酪氨酸苄基酯O-三氟甲磺酸酯（4）分5步制备。将化合物1进一步转化为可能适合于肽合成的衍生物2和3。类似物1-3是O-磷酸酪氨酸的不可水解模拟物。