(E)-3-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid | 1341154-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1341154-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KWEDTCRDBALITE-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• First Total Synthesis of Gliomasolide C and Formal Total Synthesis of Sch-725674
  作者：B. Seetharamsingh、Pankaj V. Khairnar、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02318

  日期：2016.1.4

  Syntheses of two 14-membered macrolides Sch-725674 and Gliomasolide C are described here. The first total synthesis of Gliomasolide C, the short synthesis of Sch-725674, and regioselective Wacker oxidation of internal olefin are the highlights of this disclosure. In addition, a key macrocycle with orthogonal functionalities was designed and synthesized on a gram scale for the generation of analogues

  这里描述了两个14元大环内酯Sch-725674和Gliomasolide C的合成。Gliomasolide C的第一个全合成，Sch-725674的短合成以及内部烯烃的区域选择性Wacker氧化是本公开的重点。另外，设计并合成了具有正交功能的关键大环，并以克为单位合成了类似物。
• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。