3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanoic acid | 1171934-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-phenyl-indol-1-yl)-propionic acid；3-(3-methyl-2-phenylindol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1171934-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FCWUAMLIVAJRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并酮与炔烃的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01271c
• 作为产物：
  描述：

  菲尼酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并酮与炔烃的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01271c

文献信息

• Rhodium-catalyzed redox-neutral coupling of phenidones with alkynes
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Wei Li、Kaijun Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01271c

  日期：——

  A switchable synthesis of N-substituted indole derivatives from phenidones via rhodium-catalyzed redox-neutral C–H activation has been achieved. In this protocol, we firstly disclosed that the reactivity of Rh(III) catalysis could be enhanced through employing palladium acetate as an additive. Some representative features include external oxidant-free, applicable to terminal alkynes, short reaction

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。