α'-4-acetoxyspiro<5.5>undec-1-en-3-one | 95778-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α'-4-acetoxyspiro<5.5>undec-1-en-3-one
• 英文别名: 4-acetoxyspiro<5.5>undec-1-en-3-one；3-Oxospiro[5.5]undec-4-en-2-yl acetate；(3-oxospiro[5.5]undec-4-en-2-yl) acetate
• CAS: 95778-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IVLVEMXRDIBJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α'-4-acetoxyspiro<5.5>undec-1-en-3-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-hydroxyspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of unsaturated .alpha.-ketols to .omega.-oxo-.alpha.,.beta.-unsaturated acids

  摘要：

  Sodium periodate is a better reagent than sodium bismuthate, manganese dioxide, or lead tetraacetate for the cleavage of unsaturated alpha-ketols and affords omega-oxo-alpha,beta-unsaturated acids in good yield. The combination of this cleavage reaction and a rhodium(I)-mediated decarbonylation of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters derived from polycyclic systems provided an enantioselective synthesis of cyclic systems bearing contiguous quaternary centers where one of the centers possessed gem-dimethyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo00060a040
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以87%的产率得到α'-4-acetoxyspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰将烯酮氧化为α'-乙酰氧烯酮

  摘要：

  用三乙酸锰（III）在苯中氧化α，β-不饱和酮可提供高产量的α'-乙酰氧烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81699-3

文献信息

• Floresca Rey, Kurihara Masaaki, Watt David S., Demir Ayhan, J. Org. Chem., 58 (1992) N 8, S 2196-2200
  作者：Floresca Rey, Kurihara Masaaki, Watt David S., Demir Ayhan

  DOI：——

  日期：——
• DUNLAP, N. K.;SABOL, M. R.;WATT, D. S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5839-5842
  作者：DUNLAP, N. K.、SABOL, M. R.、WATT, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of unsaturated .alpha.-ketols to .omega.-oxo-.alpha.,.beta.-unsaturated acids
  作者：Rey Floresca、Masaaki Kurihara、David S. Watt、Ayhan Demir

  DOI：10.1021/jo00060a040

  日期：1993.4

  Sodium periodate is a better reagent than sodium bismuthate, manganese dioxide, or lead tetraacetate for the cleavage of unsaturated alpha-ketols and affords omega-oxo-alpha,beta-unsaturated acids in good yield. The combination of this cleavage reaction and a rhodium(I)-mediated decarbonylation of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters derived from polycyclic systems provided an enantioselective synthesis of cyclic systems bearing contiguous quaternary centers where one of the centers possessed gem-dimethyl groups.
• Oxidation of enones to α′-acetoxyenones using manganese triacetate
  作者：Norma K. Dunlap、Mark R. Sabol、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81699-3

  日期：1984.1

  The oxidation of α,β-unsaturated ketones with manganese (III) triacetate in benzene furnishes α'-acetoxyenones in good yields.

  用三乙酸锰（III）在苯中氧化α，β-不饱和酮可提供高产量的α'-乙酰氧烯酮。