4-cyclohexyl-4[(4-methoxyphenyl)amino] butan-2-one | 460711-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4[(4-methoxyphenyl)amino] butan-2-one
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-4-(4-methoxyanilino)butan-2-one
• CAS: 460711-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: IPROUVHCJASXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4[(4-methoxyphenyl)amino] butan-2-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4-cyclohexyl-4[(4-methoxyphenyl)amino]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Directed Reduction of β-Amino Ketones to Syn or Anti 1,3-Amino Alcohol Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The reduction of beta-amino ketones with samarium(II) iodide has been investigated. Either the syn or anti 1,3-amino alcohols can be obtained as the major product due to a divergence in selectivity with different N-protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol026456y
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙酮 、 环己烷基甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到4-cyclohexyl-4[(4-methoxyphenyl)amino] butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  冷冻溶液介导的不对称合成：对映体过量的控制。

  摘要：

  在冷冻状态下进行不对称的List-Mannich反应，以中等至良好的化学产率和对映体过量（ee）提供旋光加合物。与通常在均相溶剂中观察到的由焓驱动的不对称反应形成鲜明对比的是，冷冻溶液通过熵的变化对ee进行了严格控制。这项研究为非对称合成提供了新的观点，并为传统媒体提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03415

文献信息

• Frozen Solution-Mediated Asymmetric Synthesis: Control of Enantiomeric Excess
  作者：Koki Iijima、Makoto Harada、Gaku Fukuhara、Tetsuo Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03415

  日期：2020.3.20

  Asymmetric List-Mannich reactions were carried out in the frozen state to afford optically active adducts in moderate-to-good chemical yields and enantiomeric excesses (ee). The frozen solution exerts critical control of ee via entropy changes, in sharp contrast to the enthalpy-driven asymmetric reactions typically observed in homogeneous solvents. This study provides new perspectives for asymmetric

  在冷冻状态下进行不对称的List-Mannich反应，以中等至良好的化学产率和对映体过量（ee）提供旋光加合物。与通常在均相溶剂中观察到的由焓驱动的不对称反应形成鲜明对比的是，冷冻溶液通过熵的变化对ee进行了严格控制。这项研究为非对称合成提供了新的观点，并为传统媒体提供了有吸引力的替代方法。
• Directed Reduction of <i>β</i>-Amino Ketones to Syn or Anti 1,3-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Gary E. Keck、Anh P. Truong

  DOI：10.1021/ol026456y

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]The reduction of beta-amino ketones with samarium(II) iodide has been investigated. Either the syn or anti 1,3-amino alcohols can be obtained as the major product due to a divergence in selectivity with different N-protecting groups.