3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy)propanoic acid | 1020400-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 1020400-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₁₀
• 分子量: 405.318
• InChiKey: ZCXHKIXFOKNDLD-WPTTZPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  迷迭香酸 在 acetate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.08h， 以15%的产率得到3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸与亚硝酸根离子在酸性条件下的反应：发现硝基和二硝基迷迭香酸作为新型抗HIV-1药物。

  摘要：

  根据反应时间，使迷迭香酸与亚硝酸根离子在酸性条件下反应，得到6'-硝基-和6'，6''-二硝基-迷迭香酸。两种化合物在亚微摩尔水平均具有作为HIV-1整合酶抑制剂的活性。它们还以适度和相似的选择性指数抑制MT-4细胞中的病毒复制。迷迭香酸的硝化作用大大提高了抗整合酶的抑制作用和抗病毒活性，而又不增加细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm7011134