3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-(3-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acryloyloxy)propanoic acid | 1020400-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-(3-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acryloyloxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-[(E)-3-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 1020400-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₁₂
• 分子量: 450.315
• InChiKey: WDRVTCRFDNMCBL-XGBNDESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  迷迭香酸 在 acetate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.17h， 以25%的产率得到3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-(3-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acryloyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸与亚硝酸根离子在酸性条件下的反应：发现硝基和二硝基迷迭香酸作为新型抗HIV-1药物。

  摘要：

  根据反应时间，使迷迭香酸与亚硝酸根离子在酸性条件下反应，得到6'-硝基-和6'，6''-二硝基-迷迭香酸。两种化合物在亚微摩尔水平均具有作为HIV-1整合酶抑制剂的活性。它们还以适度和相似的选择性指数抑制MT-4细胞中的病毒复制。迷迭香酸的硝化作用大大提高了抗整合酶的抑制作用和抗病毒活性，而又不增加细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm7011134

文献信息

• Reaction of Rosmarinic Acid with Nitrite Ions in Acidic Conditions: Discovery of Nitro- and Dinitrorosmarinic Acids as New Anti-HIV-1 Agents
  作者：Mélanie Dubois、Fabrice Bailly、Gladys Mbemba、Jean-François Mouscadet、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Philippe Cotelle

  DOI：10.1021/jm7011134

  日期：2008.4.1

  Rosmarinic acid was reacted with nitrite ions under acidic conditions to give 6'-nitro- and 6',6''-dinitrorosmarinic acids according to the reaction time. Both compounds were active as HIV-1 integrase inhibitors at the submicromolar level. They also inhibited the viral replication in MT-4 cells with modest and similar selectivity indexes. The nitration of rosmarinic acid strongly improves the anti-integrase

  根据反应时间，使迷迭香酸与亚硝酸根离子在酸性条件下反应，得到6'-硝基-和6'，6''-二硝基-迷迭香酸。两种化合物在亚微摩尔水平均具有作为HIV-1整合酶抑制剂的活性。它们还以适度和相似的选择性指数抑制MT-4细胞中的病毒复制。迷迭香酸的硝化作用大大提高了抗整合酶的抑制作用和抗病毒活性，而又不增加细胞毒性。