Meso-1,2:3,4-二环氧丁烷 | 564-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: Meso-1,2:3,4-二环氧丁烷
• 中文别名: 内消旋-1,2:3,4-二环氧丁烷
• 英文名称: meso-1,2,3,4-diepoxybutane
• 英文别名: erythritol anhydride；meso-Diepoxybutane；(2S)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]oxirane
• CAS: 564-00-1
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: ZFIVKAOQEXOYFY-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19 °C
• 沸点：
  138 °C
• 密度：
  1.11
• 物理描述：
  D,l-1,2:3,4-diepoxybutane is a colorless to yellow liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  114 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 67.1° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  3.9 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2910900090
• 储存条件：
  室温

SDS

内消旋-1,2:3,4-二环氧丁烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： meso-1,2:3,4-Diepoxybutane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第2级
急性毒性（吸入） 第1级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 1B类
致癌性 第2级
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吞咽会中毒。
皮肤接触致命
吸入致命
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能导致遗传性缺陷
怀疑会致癌
可能造成呼吸刺激
防范说明
内消旋-1,2:3,4-二环氧丁烷 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 内消旋-1,2:3,4-二环氧丁烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 564-00-1
俗名： Erythritol Anhydride
分子式：
C4H6O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
内消旋-1,2:3,4-二环氧丁烷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-19°C
沸点/沸程 138 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.11
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 100 ug/plate (+S9)
mmo-sat 33300 ng/plate (-S9)
致癌性： skn-mus TDLo:26 g/kg/22W-I
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EJ8750000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 3384
正式运输名称： 吸入液体有毒, 易燃的, 不另作详细说明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Meso-1,2:3,4-二环氧丁烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 meso-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  丁二烯环氧化物和吡嗪酰胺和哌啶嗪的衍生物

  摘要：

  丁二烯二氧化物（dl-和内消旋-）与各种肼的反应产生具有吡唑烷或哌啶嗪结构的1：1加合物。使用N，N'-二取代肼，可获得吡唑烷衍生物，产率为70-80％，而肼本身与DL-丁二烯反应生成约20％的反式-4,5-二羟基哌啶嗪和少量反式-7，8-四羟基-10-氮杂喹唑嗪。五环闭合反应似乎是一般的制备性有趣的吡唑烷合成。通过将5-环和6-环系统转化为开链二胺来证明其结构。这些二胺的组成是通过独立合成或转化成已知化合物来确定的。通过NMR分析分别将其他1∶1-加合物分配给吡唑烷或哌啶氮烷系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460727
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,4-二氯-2,3-丁二醇 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 Meso-1,2:3,4-二环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  Przybytek, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidation of terminal or electron-deficient olefins with H2O2, catalysed by Mn-trimethyltriazacyclonane complexes in the presence of an oxalate buffer
  作者：Dirk E. De Vos、Bert F. Sels、Mattias Reynaers、Y.V. Subba Rao、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00396-7

  日期：1998.5

  catalytic amount of an oxalate/oxalic acid buffer strongly enhances the catalytic properties of Mn-tmtacn complexes for epoxidation reactions with H2O2. Especially terminal olefins are easily epoxidized. Yields for e.g. allyl acetate or 1-hexene reach up to 99% and 65% on olefin and peroxide basis respectively. The reaction is stereospecific; there are no products of solvolysis.

  催化量的草酸盐/草酸缓冲液可大大增强Mn-tmtacn配合物与H 2 O 2进行环氧化反应的催化性能。特别是末端烯烃容易被环氧化。对于产量例如乙酸烯丙基酯或1-己烯分别高达99％和烯烃和过氧化基础65％。该反应是立体特异性的。没有溶剂分解的产物。
• Rongalite‐Promoted<i>on Water</i>Synthesis of Functionalised Tellurides and Ditellurides
  作者：Damiano Tanini、Lorenzo Ricci、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201901536

  日期：2020.3.17

  Furthermore, in the case of the nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines, a judicious tuning of the reaction conditions enabled the synthesis of unreported β‐hydroxy‐ and β‐amino‐ditellurides, which were further employed as precursors of new functionalised unsymmetrical dialkyl tellurides. The thiol−peroxidase catalytic activity of hydroxy‐ditellurides has also been investigated in order to compare

  的水与亲电碲钠的反应已探索。Na 2 Te，原位生成通过rongalite（羟基甲烷亚磺酸钠）促进的元素碲还原，可与各种亲电试剂反应，包括应变杂环，卤代烷烃，Michael受体和芳基重氮盐，可轻松快速地获得各种新颖的功能化对称碲化物。该方法很好地耐受了多种功能基团的存在，例如醇，胺，酯，腈和砜，并允许将碲原子掺入生物学上相关的天然来源产品中。此外，在环氧化物和氮丙啶的亲核开环的情况下，明智地调整反应条件可以合成未报告的β-羟基和β-氨基二碲化物，它们进一步被用作新的官能化的不对称二烷基碲化物的前体。还对羟基二碲化物的硫醇过氧化物酶催化活性进行了研究，以比较它们与同源碲化物的抗氧化性能。
• Syntheses and structural characterization of water-soluble selenium reagents for the redox control of protein disulfide bonds
  作者：Michio Iwaoka、Taro Takahashi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1002/hc.1047

  日期：——

  A new class of water-soluble redox reagents (1–4) that contain selenium as the active site was developed for the purpose of the redox control of protein structures. The X-ray crystallographic analyses revealed that trans-3,4-dihydroxy-1-selenolane (DHSred) (1) and its Se-oxide (DHSox) (2) have two axial hydroxy groups on the selenolane five-membered ring, whereas trans-1,2-diselenane-4,5-diol (DSTox)

  为了对蛋白质结构进行氧化还原控制，开发了一类新的含有硒作为活性位点的水溶性氧化还原试剂 (1-4)。X 射线晶体学分析表明，反式-3,4-二羟基-1-硒烷 (DHSred) (1) 及其氧化硒 (DHSox) (2) 在硒烷五元环上具有两个轴向羟基，而trans-1,2-diselenane-4,5-diol (DSTox) (3) 是氧化二硫苏糖醇 (DTTox) 的硒类似物，在二硒烷六元环上具有两个赤道羟基。根据观察到的 1-3 的邻位 3JHH 耦合常数，表明它们在溶液中采用与固态相似的结构。也合成了二硒苏糖醇 (DSTred) (4)，一种二硫苏糖醇 (DTTred) 的硒类似物，但它对空气过于敏感而无法分离。1-4 与 DTTox 和 DTTred 的反应表明 DHSox (2) 的氧化能力远远超过 DTTox，而 DSTred (4) 的还原能力超过 DTTred。© 2001
• Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of the Hydroxy Groups
  作者：Hiroki Mandai、Hiroshi Yasuhara、Kazuki Fujii、Yukihito Shimomura、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00992

  日期：2017.7.7

  We developed an acylative desymmetrization of meso-1,2-diols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1h with tert-alcohol substituents. The reaction proceeds with a wide range of acyclic meso-1,2-diols and six-membered-ring meso-1,2-diols to provide a monoacylate selectively with a high enantiomeric ratio (er). Only 0.1 mol % of the catalyst facilitated the reaction within

  我们开发了使用基于叔萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1h和叔醇取代基的内消旋-1,2-二醇的酰基化不对称化反应。反应以各种无环的内消旋-1，2-二醇和六元环的内消旋-1，2-二醇进行，以选择性地提供具有高对映体比率（er）的单酰化物。仅0.1mol％的催化剂在短的反应时间（3h）内促进了反应，以中等至良好的产率提供了对映体富集的单酰化产物。几个对照实验表明，催化剂1h的叔醇单元 在实现高催化活性，单酰化的化学选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• Persistence of N7-(2,3,4-Trihydroxybutyl)guanine Adducts in the Livers of Mice and Rats Exposed to 1,3-Butadiene
  作者：Tomoyuki Oe、Sara J. Kambouris、Vernon E. Walker、Quanxin Meng、Leslie Recio、Suzanne Wherli、Ajai K. Chaudhary、Ian A. Blair

  DOI：10.1021/tx980193s

  日期：1999.3.1

  excess of (+/-)-THBG over meso-THBG in the rat liver at all the time points. In the mouse liver after 10 days of exposure to BD, the (+/-)-THBG (3.9 adducts/10(6) normal bases) was also present in an almost 2-fold excess over meso-THBG (2.2 adducts/10(6) normal bases). However, 6-days after exposure to BD, (+/-)-THBG (1.2 adducts/10(6) normal bases) and meso-THBG (1.0 adduct/10(6) normal bases) were

  液相色谱（LC）与串联质谱（MS / MS）和稳定同位素方法相结合，用于分析由1,2：3、4-二环氧丁烷（BDO2）反应生成的N7-鸟嘌呤（Gua）加合物1,3-丁二烯（BD）的代谢产物。N7-（2,3,4-三羟基丁基）鸟嘌呤（THBG）的两种非对映异构形式在小鼠和大鼠的肝脏中均被鉴定出。非对映异构体之一（（+/-）-THBG）通过DNA与（+/-）-BDO2反应形成，另一个非对映异构体（meso-THBG）通过DNA与meso-BDO2反应形成。与暴露于BD的10天和暴露后6天内的大鼠相比，小鼠的肝脏DNA中有明显更多的（+/-）-THBG和中观THBG。在所有时间点上，大鼠肝脏中的（+/-）-THBG均比中-THBG高出2倍。在暴露于BD的10天后，小鼠肝脏中（+/-）-THBG（3.9加合物/ 10（6）正常碱）的存在量也几乎是中观THBG（2.2加合物/ 10）的2倍（6）正常基础

表征谱图