meso-1,4-diamino-2,3-butanediol | 71232-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: meso-1,4-diamino-2,3-butanediol
• 英文别名: (2S,3R)-1,4-diaminobutane-2,3-diol
• CAS: 71232-13-8
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 120.151
• InChiKey: HYXRUUHQXNAFAJ-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 meso-1,4-diamino-2,3-butanediol 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氢赤藓糖醇（ETN）衍生物的合成：爆炸敏感性的官能团调节。

  摘要：

  了解影响炸药敏感性的因素对于安全处理和开发新的炸药分子至关重要。四硝酸赤藓糖醇（ETN）是一种炸药，由于其易于合成和物理性质，最近在炸药界引起了广泛关注。在这里，我们报告了使用叠氮化物，硝胺和硝酸酯官能团合成ETN衍生物的方法。报告了ETN衍生物的冲击，火花和摩擦敏感性测量，计算得出的爆炸特性和晶体结构分析。爆炸性官能团的混合导致爆炸敏感性，爆炸性能以及包括室温下的熔点和物理状态在内的物理性能发生变化。总体，我们已经证明，结合官能团可以调节分子的爆炸性和物理性质。这种可调节性可能有助于开发新炸药，其特征可以改变以符合某些规格。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03344
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diazido-1,4-dideoxyerythritol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到meso-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的醇直接叠氮化制备α，ω-二氨基醇的新有效方法

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和叠氮化钠相继处理，将未保护的戊糖醇和赤藓糖醇转化为α，ω-二叠氮基衍生物。通过催化氢转移还原得到α，ω-二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00618-1

文献信息

• A new efficient way to α,ω-diaminoitols by direct azidation of unprotected itols
  作者：V. Glaçon、A. El Meslouti、R. Uzan、G. Demailly、D. Beaupère

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00618-1

  日期：1996.5

  Unprotected pentitols and erythritol are transformed into α,ω-diazido derivatives by successive treatment with thionyl chloride and sodium azide. Reduction by catalytic hydrogen transfer gives the α,ω-diaminoitols.

  通过用亚硫酰氯和叠氮化钠相继处理，将未保护的戊糖醇和赤藓糖醇转化为α，ω-二叠氮基衍生物。通过催化氢转移还原得到α，ω-二氨基醇。
• Ringschlussreaktionen des Butadiendioxids mit Hydrazinen zu neuen Derivaten des Pyrazolidins und Piperidazins
  作者：H. R. Meyer、R. Gabler

  DOI：10.1002/hlca.19630460727

  日期：——

  The reaction of butadiene dioxide (dl-and meso-) with various hydrazines led to 1: 1-adducts having either pyrazolidine or piperidazine structures. Using N,N′-di-substituted hydrazines, pyrazolidine derivatives were obtained with yields of 70–80%, whereas hydrazine itself reacted with DL-butadiene dioxide to give about 20% of trans-4,5-dihydroxypiperidazine and a small quantity of trans-7,8-tetrah

  丁二烯二氧化物（dl-和内消旋-）与各种肼的反应产生具有吡唑烷或哌啶嗪结构的1：1加合物。使用N，N'-二取代肼，可获得吡唑烷衍生物，产率为70-80％，而肼本身与DL-丁二烯反应生成约20％的反式-4,5-二羟基哌啶嗪和少量反式-7，8-四羟基-10-氮杂喹唑嗪。五环闭合反应似乎是一般的制备性有趣的吡唑烷合成。通过将5-环和6-环系统转化为开链二胺来证明其结构。这些二胺的组成是通过独立合成或转化成已知化合物来确定的。通过NMR分析分别将其他1∶1-加合物分配给吡唑烷或哌啶氮烷系列。
• Alkylating Agents Related to 2,2′-Biaziridine. I. Compounds Derived from 1,4-Diamino-2,3-butanediol
  作者：Peter W. Feit、Ole Tvaermose. Nielsen

  DOI：10.1021/jm00316a039

  日期：1967.7
• A new class of heterobicyclic systems: Dioxadiazadecalins
  作者：Alexander Star、N.Gabriel Lemcoff、Israel Goldberg、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00666-7

  日期：1997.5

  Two entirely new, fused di(oxazane) heterocycles, the diastereomeric 1,5-dioxa-3,7-diazadecalin (DODAD) and 1,5-diaza-3,7-dioxadecalin (DADOD) systems (3, 4, 6 and 7) were prepared and probed, both experimentally and computationally. The enantiopure 2,6-di(p-nitrophenyl)-cis-DODAD and -cis-DADOD derivatives (10, 11) underwent X-ray analysis. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Mechanism of Formation and Stabilities of the New Dioxadiazadecalin Systems. Ring−Chain Tautomerism¹
  作者：Alexander Star、Benzion Fuchs

  DOI：10.1021/jo9815554

  日期：1999.2.1

  A linear free energy relationship study is presented for the reactions of threo- and erythro-1,4-diamino- and -2,3-diaminobutanediols (1, 2) with six p-substituted benzaldehydes, the end products of which are the novel cis- and trans-1,5-dioxa-3,7-diazadecalin (DODAD, 7ci, 7tr) and -1,5-diaza-3,7-dioxadecalin (DADOD, 8ci, 8tr) systems. The consecutive double 1,3-oxazane ring closures take place mostly via Schiff bases and are moderately polar ring-chain tautomeric reactions with low positive rho-values (0.69) affected by steric strain, stereoelectronic effects, and intramolecular hydrogen bonds. These are relatively slow processes, which may occur in the solid as well, but are greatly enhanced by acid catalysis.