Mirogabalin苯磺酸盐 | 1138245-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Mirogabalin苯磺酸盐
• 中文别名: 10928苯磺酸盐；Mirogabalin(DS-5565)苯磺酸盐；苯磺酸米洛巴林
• 英文名称: mirogabalin besylate
• 英文别名: mirogabalin besilate；Mirogabalin Besylate；2-[(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid;benzenesulfonic acid
• CAS: 1138245-21-2
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 367.466
• InChiKey: OKJXJRVWXYRSAN-TXULWXBWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（340.17 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

米洛加巴林 besylate 是一种选择性可口服的电压门控钙通道 α2δ 亚基的有效配体，其对人 α2δ-1、α2δ-2，大鼠 α2δ-1 和 α2δ-2 的 Kd 值分别为 13.5 nM、22.7 nM、27 nM 和 47.6 nM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylammonium [(1R,5S,6S)-6-cyano-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 Mirogabalin苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC GAMMA-AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2871176B1

文献信息

• 一种苯磺酸米洛巴林的制备方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN114195661A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明为有机合成技术领域，具体涉及了一种治疗神经性痛的药物苯磺酸米洛巴林原料药的合成，式(3)化合物与二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯反应得到式(4)化合物；式(4)化合物与硝基甲烷在DBU的作用下加成得到式(5)化合物；式(5)化合物在酸性条件下水解得到式(6)化合物；用(S)‑(‑)‑N‑苄基‑alpha‑甲基苄胺拆分得到式(7)化合物；硝基还原得到式(8)化合物；与苯磺酸反应得到米洛巴林的原料药化合物苯磺酸米洛巴林。本发明为治疗神经痛的药物米洛巴林提供一个简便的工业化生产路线，优点在于反应操作简单，成本较低。
• [EN] BICYCLIC G-AMINO ACID DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE AMINÉ G BICYCLIQUE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2009041453A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Disclosed is a bicyclic ?-amino acid derivative having an excellent activity as an a2d ligand. Specifically disclosed is a compound represented by the following general formula (I). [chemical formula 1] (I) (In the formula, R1, R2, R2', R4, R5, R6, R7, R8 and R8' each represents a hydrogen atom or the like; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like.)

  本发明涉及一种具有优异的a2d配体活性的双环?-氨基酸衍生物。具体公开了下式（I）所表示的化合物。[化学式1]（I）（式中，R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'分别表示氢原子或类似物；R3表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。）
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有作为α2δ配体的优异活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供一种由通式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• 光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：WO2015005298A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  本発明では、光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体を、高純度で提供することを目的とする。 その解決手段は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ’）を有する化合物の混合物、又は、化合物（Ｉ）を経由して、一般式（ＶＩＩ）を有する化合物、又は、その塩を製造する方法である。【化１】［式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１−６アルキル基等を示し、Ｒ３は、シアノ基等を示す。］【化２】

  本发明旨在提供高纯度的光学活性二环性γ-氨基酸衍生物。其解决方案是通过混合具有通式（I）和通式（I'）的化合物的混合物或通过化合物（I）制备具有通式（VII）的化合物或其盐的方法。【化1】[式中，R1和R2表示C1-6烷基等，R3表示氰基等。]【化2】
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP2871176A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  An object of the present invention is to provide an optically active bicyclic γ-amino acid derivative in a high purity. The object can be attained by a mixture of compounds represented by the general formulas (I) and (I'), or a method for producing a compound represented by the general formula (VII) or a salt thereof via the compound (I): wherein R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like; and R3 represents a cyano group or the like,

  本发明的目的是提供一种高纯度的光学活性双环γ-氨基酸衍生物。该目的可以通过由通式（I）和（I'）所表示的化合物混合物，或通过化合物（I）制备通式（VII）或其盐的方法来实现，其中R1和R2各代表C1-6烷基或类似物; R3代表氰基或类似物。