2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate | 145349-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate
• CAS: 145349-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: REJXNNFMIQQIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate 在 lithium chloride hydrate 、 水 、 丁酮 作用下， 以82 %的产率得到3-chloro-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下分子氧与丁酮的反应：烯烃、硫化物、膦和硅烷的一般有氧氧化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新颖的氧化技术，通过在可见光照射下使分子氧与丁酮反应。该方法能够温和氧化各种官能化化合物，包括烯烃、硫化物、膦和硅烷。初步的机理实验和理论计算表明，可见光触发分子氧在丁酮中产生单线态氧。然后，该单线态氧与丁酮反应，产生活性氧化物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03096
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 对甲基苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以51%的产率得到2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  金和钯双催化交叉偶联系统的机理研究。

  摘要：

  为了研究该反应的机理，进行了金和钯的双金属酸酯的钯和钯双重催化重排/交叉偶联的双标记交叉，修饰的底物和催化剂比较实验。该结果与协同催化机理相一致，其中1）金在被钯氧化加成之前活化了底物，2）金起了亲碳而不是亲氧的路易斯酸的作用，3）避免了竞争性的烯烃异构化，4）金的参与超出了第一次转换，因此不能简单地用于产生活性钯催化剂，并且5）不涉及单电子转移。这些实验进一步证明，在检查多种潜在的金，钯和银催化剂和预催化剂的比较研究中，金和钯在反应中的协同作用是必不可少的，因为仅使用这两种金属就可以实现低至零的转化率。值得注意的是，与在辅助催化反应中均存在的定量转化为产物相比，分别使用优化的助催化剂PPh3AuOTf和Pd2dba3（即仅Au或仅Pd）在所有监测的时间点均导致产物转化为零。

  DOI：

  10.1021/cs400641k

文献信息

• Mechanistic Studies of Gold and Palladium Cooperative Dual-Catalytic Cross-Coupling Systems
  作者：Mohammad Al-Amin、Katrina E. Roth、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/cs400641k

  日期：2014.2.7

  modified-substrate, and catalyst comparison experiments in the gold and palladium dual-catalytic rearrangement/cross-coupling of allenoates were performed in order to probe the mechanism of this reaction. The results are consistent with a cooperative catalysis mechanism whereby 1) gold activates the substrate prior to oxidative addition by palladium, 2) gold acts as a carbophilic rather than oxophilic Lewis acid

  为了研究该反应的机理，进行了金和钯的双金属酸酯的钯和钯双重催化重排/交叉偶联的双标记交叉，修饰的底物和催化剂比较实验。该结果与协同催化机理相一致，其中1）金在被钯氧化加成之前活化了底物，2）金起了亲碳而不是亲氧的路易斯酸的作用，3）避免了竞争性的烯烃异构化，4）金的参与超出了第一次转换，因此不能简单地用于产生活性钯催化剂，并且5）不涉及单电子转移。这些实验进一步证明，在检查多种潜在的金，钯和银催化剂和预催化剂的比较研究中，金和钯在反应中的协同作用是必不可少的，因为仅使用这两种金属就可以实现低至零的转化率。值得注意的是，与在辅助催化反应中均存在的定量转化为产物相比，分别使用优化的助催化剂PPh3AuOTf和Pd2dba3（即仅Au或仅Pd）在所有监测的时间点均导致产物转化为零。
• Reacting Molecular Oxygen with Butanone under Visible Light Irradiation: A General Aerobic Oxidation of Alkenes, Sulfides, Phosphines, and Silanes
  作者：Pengcheng Lian、Kaifeng Wang、Hang Liu、Ruyi Li、Minggang Li、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03096

  日期：2023.11.10

  technique by reacting molecular oxygen with butanone under visible light irradiation. This method enables the mild oxidation of various functionalized compounds, including olefins, sulfides, phosphines, and silanes. Preliminary mechanistic experiments and theoretical calculations suggest that visible light triggers molecular oxygen to produce singlet oxygen in butanone. This singlet oxygen then reacts with

  在这里，我们提出了一种新颖的氧化技术，通过在可见光照射下使分子氧与丁酮反应。该方法能够温和氧化各种官能化化合物，包括烯烃、硫化物、膦和硅烷。初步的机理实验和理论计算表明，可见光触发分子氧在丁酮中产生单线态氧。然后，该单线态氧与丁酮反应，产生活性氧化物质。