methyl [(3R)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl]acetate | 910237-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl [(3R)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-3-hydroxy-2-oxo-5-prop-1-en-2-yloxolan-3-yl]acetate
• CAS: 910237-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: PHLGCPGQGYKXGO-OMNKOJBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(3R)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl]acetate 在 四(三苯基膦)钯 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhex-4-enoic acid 、 (2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  从手性柠檬酸盐合成一些有效的抗白血病哈灵顿性生物碱的酯侧链。

  摘要：

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。

  DOI：

  10.1039/b605339d
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(4R)-(+)-4-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetate 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl [(3R)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl]acetate 、 methyl 2-((3R)-3-hydroxy-5-((2-methylallyl)oxy)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从手性柠檬酸盐合成一些有效的抗白血病哈灵顿性生物碱的酯侧链。

  摘要：

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。

  DOI：

  10.1039/b605339d