methyl 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoate | 89328-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoate
• 英文别名: Methyl 14-hydroxy-15-methylhexadec-15-enoate；methyl 14-hydroxy-15-methylhexadec-15-enoate
• CAS: 89328-42-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: SOIXXWLJAFXPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoate 在 氢氧化钾 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-isopropenyl-14-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-(chloroformyl)tridecanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827