sodium salt of 5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)-benzoic acid | 95251-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium salt of 5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)-benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)benzoic Acid Sodium Salt；Benzoic acid, 3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-, sodium salt；sodium;3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoate
• CAS: 95251-52-8
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃O₃*Na
• 分子量: 338.646
• InChiKey: FSRQRGRZULFUFP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of 5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)-benzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58.8%的产率得到三氟羧草醚
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  一种通式I化合物的纯化方法，其中：R1为氢或C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基（其中任意一个可以选择性地被卤素和OH等取代基取代），或COOR4，COR6，CONR4R5或CONHSO2R4；R4和R5各自独立地为氢或C1-C4烷基，可以选择性地被一个或多个卤素原子取代；R6为卤素原子或R4基团；R2为氢或卤素；R3为C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，其中任意一个可以选择性地被一个或多个卤素原子或卤素取代；或其盐；从含有通式I化合物及其一个或多个异构体或二硝基类似物的混合物中纯化该化合物的方法，包括将混合物溶解在适当的结晶溶剂中，并从所得的结晶溶液中重新结晶产物；其特征在于结晶溶液中不含有超过25%的通式I化合物的负荷，其中负荷定义为：纯通式I化合物重量×100/（纯通式I化合物重量+溶剂重量），并且溶液冷却结晶的温度不大于约30°C。

  公开号：

  US06342630B1

文献信息

• Process for the nitration of diphenylethers
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06028219A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  A process for the preparation of a compound of general formula I: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH; or COOR.sup.4, COR.sup.6, CONR.sup.4 R.sup.5 or CONHSO.sub.2 R.sup.4 ; R.sup.4 and R.sup.5 are each independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R.sup.6 is a halogen atom or a group R.sup.4 ; R.sup.2 is hydrogen or halo; R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms; or halo; the process comprising reacting a compound of general formula II: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined for general formula I; with a nitrating agent comprising nitric acid or a mixture of nitric and sulphuric acids in the presence of an organic solvent and in the presence of acetic anhydride, characterized in that the molar ratio of acetic anhydride to compound of general formula II is from about 1:1 to 3:1.

  一种制备一般式I化合物的方法：其中：R1是氢或C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基，其中任何一种可以选择性地被取代为一个或多个取代基，所述取代基选择自卤素和OH; 或COOR4，COR6，CONR4R5或CONHSO2R4; R4和R5各自独立地是氢或C1-C4烷基，可选择性地取代为一个或多个卤素原子; R6是卤素原子或R4基团; R2是氢或卤素; R3是C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，其中任何一种可以选择性地被取代为一个或多个卤素原子; 或卤素; 该过程包括在有机溶剂和乙酸酐存在下，将一般式II化合物：其中R1，R2和R3如一般式I所定义；与一种含硝酸或硝酸和硫酸混合物的硝化剂反应，其特征在于乙酸酐与一般式II化合物的摩尔比为约1:1至3:1。
• NITRATION PROCESS FOR DIPHENYL ETHERS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP1000010A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US6028219A
  申请人：——

  公开号：US6028219A

  公开（公告）日：2000-02-22
• [EN] NITRATION PROCESS FOR DIPHENYL ETHERS<br/>[FR] PROCEDE DE NITRATION POUR ETHERS DIPHENYLIQUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1999005087A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) A process for the preparation of a compound of general formula (I), wherein R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH; or COOR4, COR6, CONR4R5 or CONHSO2R4; R4 and R5 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R6 is a halogen atom or a group R4; R2 is hydrogen or halo; R3 is C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms; or halo; the process comprising reacting a compound of general formula (II), wherein R1, R2 and R3 are as defined for general formula (I) with a nitrating agent comprising nitric and sulphuric acids in the presence of an organic solvent and in the presence of acetic anhydride, the molar ratio of acetic anhydride to compound of general formula (II) is from about 1:1 to 3:1 characterised in that the acids are added sequentially to the reaction mixture.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente de l'hydrogène ou C1-C6 alkyle, C2-C6 alcényle ou C2-C6 alkynyle, chacun d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi le groupe constitué d'un halogène et OH; ou bien COOR4, COR6, CONR4R5 ou CONHSO2R4; R4 et R5 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou un C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; R6 représente un atome d'halogène ou un groupe R4; R2 représente de l'hydrogène ou bien halo; R3 représente C1-C4 alkyle, C2-C4 alcényle ou C2-C4 alkynyle, chacun d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou halo. Ce procédé consiste à faire réagir un composé répondant à la formule générale (II) - dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus pour la formule générale (I) - avec un agent de nitration, renfermant des acides nitrique et sulfurique, en présence d'un solvant organique et d'un anhydride acétique. Le rapport molaire anhydride acétique-composé de la formule générale (II) est compris entre environ 1:1 et 3:1. Les acides sont ajoutés de manière séquentielle au mélange réactif.
• Chemical process
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06342630B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  A process for the purification of a compound of general formula I: wherein: R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl (any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH) or COOR4, COR6, CONR4R5 or CONHSO2R4; R4 and R5 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R6 is a halogen atom or a group R4; R2 is hydrogen or halo; R3 is C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms, or halo; or, where appropriate, a salt thereof; from a mixture containing the compound of general formula I together with one or more isomers or di-nitrated analogues thereof; the process comprising dissolving the mixture in a suitable crystallisation solvent and recrystallising the product from the resulting crystallisation solution; characterised in that the crystallisation solution contains not more than 25% loading of the compound of general formula I wherein loading is defined as: weight ⁢   ⁢ of ⁢   ⁢ pure ⁢   ⁢ compound ⁢   ⁢ of ⁢   ⁢ formula ⁢   ⁢ I × 100 weight ⁢   ⁢ of ⁢   ⁢ pure ⁢   ⁢ compound ⁢   ⁢ of ⁢   ⁢ formula ⁢   ⁢ I + weight ⁢   ⁢ of ⁢   ⁢ solvent and in that the temperature to which the solution is cooled for crystallisation is not greater than about 30° C.

  一种通式I化合物的纯化方法，其中：R1为氢或C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基（其中任意一个可以选择性地被卤素和OH等取代基取代），或COOR4，COR6，CONR4R5或CONHSO2R4；R4和R5各自独立地为氢或C1-C4烷基，可以选择性地被一个或多个卤素原子取代；R6为卤素原子或R4基团；R2为氢或卤素；R3为C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，其中任意一个可以选择性地被一个或多个卤素原子或卤素取代；或其盐；从含有通式I化合物及其一个或多个异构体或二硝基类似物的混合物中纯化该化合物的方法，包括将混合物溶解在适当的结晶溶剂中，并从所得的结晶溶液中重新结晶产物；其特征在于结晶溶液中不含有超过25%的通式I化合物的负荷，其中负荷定义为：纯通式I化合物重量×100/（纯通式I化合物重量+溶剂重量），并且溶液冷却结晶的温度不大于约30°C。