methyl β-D-gulofuranoside | 72813-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-gulofuranoside
• 英文别名: Methyl-β-D-gulofuranosid；(2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 72813-15-1
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: ZSQBOIUCEISYSW-IBISWUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl β-D-gulofuranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-(tetra-O-acetyl-β-D-gulofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  乙醛呋喃糖五乙酸酯的制备及性能

  摘要：

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl β-D-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl β-D-Gulofuranoside and Certain Other Derivatives of D-Gulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a049

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Preparation and properties of the aldohexofuranose pentaacetates
  作者：John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.009

  日期：2012.1

  The preparation of one isomer of each of the 16 enantiomeric pairs of the aldohexofuranose pentaacetates is described together with (1)H and (13)C NMR data. Eight of the isomers have been obtained crystalline. Equilibrium values for the anomeric pairs have been determined.

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。
• Methyl β-D-Gulofuranoside and Certain Other Derivatives of D-Gulose
  作者：Hewitt G. Fletcher、Harry W. Diehl、Robert K. Ness

  DOI：10.1021/ja01640a049

  日期：1954.6