3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 74198-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-C-Formyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 74198-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: NDQSLZYXXQIAGY-OAZVDXGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50 mg的产率得到3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 四丁基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225

文献信息

• Convenient synthesis of both epimeric α-hydroxyaldehydes from α-hydroxydichloromethyl derivative
  作者：Ken-ichi Sato、Yoshihiro Yamamoto、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00432-7

  日期：1996.4

  The reaction of , methyl , methyl , and methyl and -α-d-glucopyranoside with n-Bu4NOH or CsOAc gave the epimeric α-hydroxyaldehyde derivatives, respectively.

  的反应，甲基，甲基和甲基和-α-d-D-吡喃葡萄糖苷与Ñ -Bu 4 NOH或CsOAc，得到差向异构体α羟基醛衍生物。