(+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde | 139406-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde；(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 139406-65-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UVCQKNYGJBEJLJ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(1'R,3'S,6'S)-4-(2',2',3',6'-tetramethylcyclohexyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521

文献信息

• Optically active aliphatic alcohols and their use as perfuming
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06054426A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  The optically active compounds of formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or of formula ##STR2## are useful as perfuming ingredients for the preparation of perfuming compositions and perfumed articles to which they impart woody-amber notes.

  具有化学式##STR1##中R.sup.1代表氢原子或甲基基团的光学活性化合物，或者具有化学式##STR2##的化合物可用作香精成分，用于制备香精组合物和香味产品，赋予它们木质琥珀的气味。
• Synthesis of Deuterium-Labeled Perfume Ingredients as Internal Standards for Their GC/MS Quantification
  作者：Christian Chapuis、Carole Cantatore、Peter Fankhauser、René Challand、Jean-Jacques Riedhauser

  DOI：10.1002/hlca.200900076

  日期：2009.9

  The synthesis of various D‐labeled perfume ingredients (orris‐like, sandalwood‐like, musky, and amber‐like) is presented. These substances, possessing practically identical H2O/solid and solid/gas partition coefficients as their unlabeled analogues, are used as internal standards for the validation of a new analytical GC/MS method for the determination of low residual concentrations in H2O after biodegradability

  介绍了各种D标记香水成分的合成（类鸢尾，类檀香，麝香和类琥珀）。这些物质与未标记的类似物具有几乎相同的H 2 O /固体和固体/气体分配系数，被用作内部标准，用于验证一种新的GC / MS分析方法，该方法用于测定H 2 O之后的低残留浓度。生物降解性测试。
• Cyclic ketones and their use as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05118865A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Novel compounds of formula ##STR1## wherein the dotted lines indicate the location of a single or double bond, symbol R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a methyl radical, symbol R.sup.2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl radical, provided that R.sup.1 is not hydrogen when R.sup.2 represents a methyl or n-propyl radical and the ring is saturated. Compounds (Ia) are useful as perfuming ingredients. A process for their preparation is disclosed.

  式子为##STR1##的新型化合物，其中虚线表示单键或双键的位置，符号R.sup.1代表氢原子或甲基基团，符号R.sup.2表示线性或分支的，饱和或不饱和的，C.sub.1到C.sub.4的烷基基团，但当R.sup.2代表甲基或正丙基基团且环是饱和的时，R.sup.1不是氢。化合物(Ia)可用作香料成分。公开了它们的制备方法。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• Alcools aliphatiques optiquement actifs nouveaux et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0457022A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  On décrit des composés de formule a) dans laquelle le symbole R³ représente un atome d'hydrogène et le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, sous forme d'un mélange optiquement actif d'épimères en C(3) de formule dans laquelle la ligne ondulée indique l'une ou l'autre des deux orientations possibles du groupe OH, ou sous forme de l'un des épimères en C(3) composant ledit mélange ; ou b) dans laquelle le symbole R³ représente un radical méthyle et le symbole R¹ un atome d'hydrogène, sous forme d'un mélange optiquement actif d'épimères en C(3) de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué ci-dessus, ou sous forme de l'un des épimères en C(3) composant ledit mélange. Ces composés sont utiles à titre d'ingrédients parfumants et confèrent aux compositions dans lesquelles ils sont incorporés des notes boisées-ambrées. On décrit également des procédés de préparation des espèces optiquement actives susmentionnées.

  式中的化合物 a) 式中符号 R³ 代表氢原子，符号 R¹ 代表氢原子或甲基，以式 C(3) 表聚物的光学活性混合物的形式存在，其中波浪线表示 OH 基团的两种可能取向中的一种或另一种，或以构成上述混合物的其中一种 C(3) 表聚物的形式存在；或 其中波浪线表示 OH 基团两种可能取向中的一种或另一种，或以组成上述混合物的一种 C(3) 表聚物的形式；或 b) 符号 R³ 代表甲基，符号 R¹ 代表氢原子，其形式为式 C(3) 表聚物的光学活性混合物。 其中波浪线具有上述含义，或以组成上述混合物的一种 C(3) 表聚物的形式存在。 这些化合物可用作香料成分，并为含有它们的组合物带来木质琥珀香味。 此外，还介绍了制备上述光学活性物质的工艺。