2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanol | 17201-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-[(Oxan-2-yl)oxy]cyclohexan-1-ol；2-(oxan-2-yloxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 17201-01-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UIDCHJAVLYCSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 trans-1,2-cyclohexandiol 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在轻度和中性反应条件下，三氟甲磺酸锂（LiOTf）催化醇和酚的高效和化学选择性四氢吡喃基化

  摘要：

  在DHP和催化量的三氟甲烷磺酸锂（LiOTf）的存在下，在基本中性的反应条件下，将不同类型的醇和酚有效地转化为相应的THP醚。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00892-4

文献信息

• Lithium triflate (LiOTf) catalyzed efficient and chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols under mild and neutral reaction conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00892-4

  日期：2002.7

  Different types of alcohols and phenols were effectively converted to the corresponding THP ethers in the presence of DHP and a catalytic amount of lithium trifluoromethanesulfonate (LiOTf) in refluxing 1,2-dichloroethane under essentially neutral reaction conditions. The method also shows good chemoselectivity for mono-tetrahydropyranylation of symmetrical diols.

  在DHP和催化量的三氟甲烷磺酸锂（LiOTf）的存在下，在基本中性的反应条件下，将不同类型的醇和酚有效地转化为相应的THP醚。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。