[(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate | 356060-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
• CAS: 356060-86-1
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆Si
• 分子量: 510.703
• InChiKey: IHPOABKOSLZAFZ-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate 在 Lindlar's catalyst 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到[(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6

文献信息

• A mild and efficient approach for the regioselective silyl-mediated protection–deprotection of C-4 hydroxyl group on carbohydrates
  作者：Andrea Graziani、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli、Simona Tani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00611-6

  日期：2001.6

  This protocol shows high efficiency on intermediates, such as 1a, which contain a TIPS protective group at C-6 and necessarily a benzoyl group at C-4. Treatment of 1a with TBAF cleaves the TIPS protecting group and gives rise to an intramolecular migration of the benzoyl group at C-4 to the less crowded C-6 position.

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。