2-allyl-1-(2-chloroethoxy)-3-ethoxy-4-methoxylbenzene | 767290-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1-(2-chloroethoxy)-3-ethoxy-4-methoxylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Chloroethoxy)-3-ethoxy-4-methoxy-2-prop-2-enylbenzene；1-(2-chloroethoxy)-3-ethoxy-4-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 767290-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃
• 分子量: 270.756
• InChiKey: ZHLHNXTZIWRBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-(2-chloroethoxy)-3-ethoxy-4-methoxylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-ethoxy-1-methoxy-3-(1-propenyl)-4-vinyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  C-丙烯酰化-O-乙烯基化和闭环复分解以异香草醛为原料合成苯并呋喃

  摘要：

  合成了衍生自异香草醛的取代苯并呋喃。2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol 由异香草醛通过 Claisen 重排、O-烷基化和 Baeyer-Villiger 氧化制备，通过两相反应氯乙基化得到 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy) )-4-甲氧基苯。用叔丁醇钾处理给定的化合物，使 O-烯丙基异构化和 2-氯乙氧基脱氯化氢，从而有效地构建具有 C-丙烯基-O-乙烯基官能团的前体，用于闭环复分解 (RCM)一锅。然后，然后对前体进行 RCM，以分别以良好的总产率提供 4,5-O-双官能化苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-04-10074
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-allyl-1-(2-chloroethoxy)-3-ethoxy-4-methoxylbenzene
  参考文献：
  名称：

  C-丙烯酰化-O-乙烯基化和闭环复分解以异香草醛为原料合成苯并呋喃

  摘要：

  合成了衍生自异香草醛的取代苯并呋喃。2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol 由异香草醛通过 Claisen 重排、O-烷基化和 Baeyer-Villiger 氧化制备，通过两相反应氯乙基化得到 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy) )-4-甲氧基苯。用叔丁醇钾处理给定的化合物，使 O-烯丙基异构化和 2-氯乙氧基脱氯化氢，从而有效地构建具有 C-丙烯基-O-乙烯基官能团的前体，用于闭环复分解 (RCM)一锅。然后，然后对前体进行 RCM，以分别以良好的总产率提供 4,5-O-双官能化苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-04-10074

文献信息

• Synthesis of Benzofurans from Isovanillin via C-Propenylation-O-Vinylation and Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Tzu-Wei Tsai、Keng-Shiang Huang、Sie-Rong Li、You-Feng Wang、Yu-Li Lin、Yung-Hua Chen

  DOI：10.3987/com-04-10074

  日期：——

  2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol, prepared from isovanillin via the Claisen rearrangement, O-alkylation and Baeyer-Villiger oxidation, were chloroethylated by two-phase reaction to furnish 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy)-4-methoxy- benzenes. The given compounds were treated with potassium tert-butoxide to undergo the isomerization of O-allyl group and dehydrochlorination of 2-chloroethoxy group to efficiently

  合成了衍生自异香草醛的取代苯并呋喃。2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol 由异香草醛通过 Claisen 重排、O-烷基化和 Baeyer-Villiger 氧化制备，通过两相反应氯乙基化得到 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy) )-4-甲氧基苯。用叔丁醇钾处理给定的化合物，使 O-烯丙基异构化和 2-氯乙氧基脱氯化氢，从而有效地构建具有 C-丙烯基-O-乙烯基官能团的前体，用于闭环复分解 (RCM)一锅。然后，然后对前体进行 RCM，以分别以良好的总产率提供 4,5-O-双官能化苯并呋喃。