2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯酚 | 501368-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-allyl-3-ethoxy-4-methoxyphenol
• 英文别名: 3-ethoxy-4-methoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 501368-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PPSBHAJRGRMCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯酚 在 Grubbs catalyst first generation 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,9-diethoxy-3,10-dimethoxy-5,14-dihydro-8H-dibenzo[b,h]oxocine
  参考文献：
  名称：

  异香草醛闭环复分解合成二苯并稠合十元环醚

  摘要：

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。

  DOI：

  10.3987/com-05-10592
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  异香草醛闭环复分解合成二苯并稠合十元环醚

  摘要：

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。

  DOI：

  10.3987/com-05-10592

文献信息

• Synthesis of Benzofurans from Isovanillin via C-Propenylation-O-Vinylation and Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Tzu-Wei Tsai、Keng-Shiang Huang、Sie-Rong Li、You-Feng Wang、Yu-Li Lin、Yung-Hua Chen

  DOI：10.3987/com-04-10074

  日期：——

  2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol, prepared from isovanillin via the Claisen rearrangement, O-alkylation and Baeyer-Villiger oxidation, were chloroethylated by two-phase reaction to furnish 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy)-4-methoxy- benzenes. The given compounds were treated with potassium tert-butoxide to undergo the isomerization of O-allyl group and dehydrochlorination of 2-chloroethoxy group to efficiently

  合成了衍生自异香草醛的取代苯并呋喃。2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol 由异香草醛通过 Claisen 重排、O-烷基化和 Baeyer-Villiger 氧化制备，通过两相反应氯乙基化得到 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy) )-4-甲氧基苯。用叔丁醇钾处理给定的化合物，使 O-烯丙基异构化和 2-氯乙氧基脱氯化氢，从而有效地构建具有 C-丙烯基-O-乙烯基官能团的前体，用于闭环复分解 (RCM)一锅。然后，然后对前体进行 RCM，以分别以良好的总产率提供 4,5-O-双官能化苯并呋喃。
• A New Synthesis of Substituted 2,5-Dihydrobenzo[b]oxepines
  作者：Eng-Chi Wang、Ming-Kun Hsu、Yu-Li Lin、Keng-Shiang Huang

  DOI：10.3987/com-02-9545

  日期：——

  Based on Claisen rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation, and ring-closing metathesis (RCM), a series of substituted 2,5-dihydrobenzo[b]oxepines were synthesized from isovanillin in good over-all yields. Other appropriate substituted 2,5-dihydrobenzo[b]oxepines prepared from corresponding phenol derivatives were also described.
• Synthesis of Dibenzo-fused 10-Membered Cyclic Ethers from Isovanillin via Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Yu-Li Lin、Hsing-Ming Chen、Sie-Rong Li、Chizuko Kabuto、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.3987/com-05-10592

  日期：——

  A synthesis of substituted dibenzo-fused 10-membered cyclic ethers is described. 2-Allylbenzyl alcohols and 2-allylphenols derived from isovanillin were coupled by the Mitsunobu reaction to construct intramolecular dienes with ether linkage. The resulting dienes were subsequently treated with Grubbs' catalyst to undergo ring-closing metathesis to give the desired cyclic ethers.

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。