2-methyl-3-methyleneoct-7-en-4-one | 641629-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-methyleneoct-7-en-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-methylideneoct-7-en-4-one
• CAS: 641629-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD09032437
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FWINFCXPQZEQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methyleneoct-7-en-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-异丙基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  催化不对称全合成（+）-乳酸

  摘要：

  使用酮亚胺的催化对映选择性Strecker反应作为初始关键步骤，完成了（+）-lactacystin（一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂）的总合成。选择了烯酮衍生的N-膦酰基酮亚胺7作为稳定的掩蔽α-羟基酮亚胺类似物。在优化的催化剂制备方法下，使用2.5摩尔％的Gd {N（SiMe 3）2 } 3作为金属源和3.8摩尔％的d-葡萄糖衍生的配体8，可以产生优异的对映选择性（98％ee）和实用的催化剂活性。。该反应以5g规模进行。手性四取代的C-5碳有效地控制了乳酸的其他三个手性中心的立体化学。使用i -PrMgBr的螯合控制的Meerwein型酮5还原（最初由Kang在相关基质中报道）选择性地在C-9位置产生了所需的仲醇。通过甲硅烷基共轭物加成之后，以高度立体选择性的方式分别引入C-6羟基和C-7甲基，然后进行Tamoo氧化和Donohoe甲基化。对映体纯的实际量clasto -lactacys

  DOI：

  10.1021/jo0524223
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-methyl-3-methyleneoct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted hepta-1,6-dien-3-ones with green/fruity odours green/galbanum olfactophore model

  摘要：

  Following an analysis of available SAR data on green/galbanum-smelling molecules, a series of new 2-substituted hepta-1,6-dien-3-ones and their analogues were prepared and their olfactory properties evaluated. The study allowed to select efficient new odourants-potential substitutes for natural galbanum oil-and to generate an olfactophore model for the green/galbanum note. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00189-5

文献信息

• Substituted hepta-1,6-dien-3-ones with green/fruity odours green/galbanum olfactophore model
  作者：Jerzy A Bajgrowicz、Katja Berg-Schultz、Gerhard Brunner

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00189-5

  日期：2003.7

  Following an analysis of available SAR data on green/galbanum-smelling molecules, a series of new 2-substituted hepta-1,6-dien-3-ones and their analogues were prepared and their olfactory properties evaluated. The study allowed to select efficient new odourants-potential substitutes for natural galbanum oil-and to generate an olfactophore model for the green/galbanum note. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：Nobuhisa Fukuda、Kazuki Sasaki、T. V. R. S. Sastry、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo0524223

  日期：2006.2.1

  Total synthesis of (+)-lactacystin, a potent and selective proteasome inhibitor, was accomplished using a catalytic enantioselective Strecker reaction of a ketoimine as the initial key step. An enone-derived N-phosphinoyl ketoimine 7 was selected as a stable masked α-hydroxy ketoimine analogue. Excellent enantioselectivity (98% ee) and practical catalyst activity were produced under the optimized catalyst

  使用酮亚胺的催化对映选择性Strecker反应作为初始关键步骤，完成了（+）-lactacystin（一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂）的总合成。选择了烯酮衍生的N-膦酰基酮亚胺7作为稳定的掩蔽α-羟基酮亚胺类似物。在优化的催化剂制备方法下，使用2.5摩尔％的Gd N（SiMe 3）2 } 3作为金属源和3.8摩尔％的d-葡萄糖衍生的配体8，可以产生优异的对映选择性（98％ee）和实用的催化剂活性。。该反应以5g规模进行。手性四取代的C-5碳有效地控制了乳酸的其他三个手性中心的立体化学。使用i -PrMgBr的螯合控制的Meerwein型酮5还原（最初由Kang在相关基质中报道）选择性地在C-9位置产生了所需的仲醇。通过甲硅烷基共轭物加成之后，以高度立体选择性的方式分别引入C-6羟基和C-7甲基，然后进行Tamoo氧化和Donohoe甲基化。对映体纯的实际量clasto -lactacys