N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯 | 133083-36-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯
• 中文别名: N’-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯
• 英文名称: Fmoc-D-Lys(Boc)-OC6F5
• 英文别名: N^α-Fmoc-D-Lys(Boc)-OPfp；Fmoc-d-lys(boc)-opfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 133083-36-0
• 化学式: C₃₂H₃₁F₅N₂O₆
• 分子量: 634.6
• InChiKey: HLNVSYQQDWNJRI-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 Fmoc-D-Lys(Boc)-D-Ser(Ψ^Me,MePro)-OH
  参考文献：
  名称：

  致癌 KRas (G12V) 全 l 和全 d 变体的全化学合成和折叠

  摘要：

  Ras 蛋白是参与细胞增殖和存活调节的重要 GTP 酶。Ras 的突变致癌形式会改变效应子结合和先天 GTP 酶活性，导致下游信号转导失调。Ras 的突变形式与大约 30% 的人类癌症有关。尽管数十年来一直致力于开发直接 Ras 抑制剂，但 Ras 长期以来一直被认为是“不可成药的”，因为它对 GTP 具有高亲和力并且缺乏疏水性结合袋。在此，我们报告了致癌突变体 KRas(G12V) 的全 L-和全 D-氨基酸生物素化变体的全化学合成。该蛋白质使用基于 Fmoc 的固相肽合成法合成，并使用组合的天然化学连接和异腈介导的激活策略进行组装。我们证明两种 KRas(G12V) 对映体都可以成功折叠并结合核苷酸底物和结合配偶体，并具有可观察到的对映体歧视。通过证明镜像形式的 KRas 与其相应的对映体三磷酸核苷酸结合的功能能力，本研究为利用该材料进行进一步的生化研究奠定了基础。特别是，这种蛋白质将使镜像酵母表面展示实验能够识别致癌

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02988
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  致癌 KRas (G12V) 全 l 和全 d 变体的全化学合成和折叠

  摘要：

  Ras 蛋白是参与细胞增殖和存活调节的重要 GTP 酶。Ras 的突变致癌形式会改变效应子结合和先天 GTP 酶活性，导致下游信号转导失调。Ras 的突变形式与大约 30% 的人类癌症有关。尽管数十年来一直致力于开发直接 Ras 抑制剂，但 Ras 长期以来一直被认为是“不可成药的”，因为它对 GTP 具有高亲和力并且缺乏疏水性结合袋。在此，我们报告了致癌突变体 KRas(G12V) 的全 L-和全 D-氨基酸生物素化变体的全化学合成。该蛋白质使用基于 Fmoc 的固相肽合成法合成，并使用组合的天然化学连接和异腈介导的激活策略进行组装。我们证明两种 KRas(G12V) 对映体都可以成功折叠并结合核苷酸底物和结合配偶体，并具有可观察到的对映体歧视。通过证明镜像形式的 KRas 与其相应的对映体三磷酸核苷酸结合的功能能力，本研究为利用该材料进行进一步的生化研究奠定了基础。特别是，这种蛋白质将使镜像酵母表面展示实验能够识别致癌

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02988

文献信息

• Solution phase synthesis of β-peptides using micro reactors
  作者：Paul Watts、Charlotte Wiles、Stephen J Haswell、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00513-6

  日期：2002.7

  The synthesis of beta-peptides has been successfully performed using a borosilicate glass micro reactor, in which a network of channels has been produced using a photolithographic and wet etching method. The reagents were mobilised by electroosmotic flow (EOF). The micro reactor was initially evaluated using a carbodiimide coupling reaction to form a dipeptide. The methodology has been extended such that the peptides may also be produced via the pentafluorophenyl ester derivatives of amino acids. It was found that performing the pentafluorophenyl ester reactions in the micro reactor resulted in an increase in the reaction efficiency over the traditional batch method. We postulate that the enhancement in rate of reaction is an electrochemical phenomenon, due to the reaction being performed in an electric field, which is unique to micro reactor systems. It has also been demonstrated that selective deprotection of the resultant dipeptides can be achieved. This approach has been used in the synthesis of a tripeptide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis and screening of 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide–peptide conjugates with antibacterial activity
  作者：Chandra T Miller、Ramal Weragoda、Elzbieta Izbicka、Brent L Iverson

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00108-0

  日期：2001.8

  We have employed an initial combinatorial approach followed by systematic lead optimization to investigate a series of novel molecules that exhibit antimicrobial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria. The new molecules contain various sequences of amino acids, generally L-lysine and glycine, attached to the 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide aromatic unit. Systematic structure-activity studies found that increasing positive charge enhanced activity and molecules containing one naphthalenetetracarboxylic diimide unit as well as at least seven lysine residues were optimum for antimicrobial activity. The naphthalenetetracarboxylic diimide derivatives were found to be inactive against mammalian cell lines, making them excellent antimicrobial candidates. Our results indicate that combining positive charge with aromatic and/or hydrophobic elements may be an interesting new approach to antimicrobial agents and adds an important new dimension to the field of cationic peptides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Motilin Antagonists Derived from the [1−4] Fragment of Porcine Motilin
  作者：Masayuki Haramura、Akira Okamachi、Kouichi Tsuzuki、Kenji Yogo、Makoto Ikuta、Toshiro Kozono、Hisanori Takanashi、Eigoro Murayama

  DOI：10.1021/jm010332u

  日期：2002.1.1

  A series of cyclic peptides having the general structure H-Phe-c[-N-epsilon-Lys-X-NH-(CH2)(n)-CO-] were designed on the basis of structure-activity relationship studies of motilin. All were motilin antagonists. The cyclic peptides, in which X is a 3-tert-butyl-substituted tyrosine residue (H-Phe-c[-N-epsilon-Lys-Tyr(3-tBu)-betaAla-] (3), H-Phe-c[-N-epsilon-Lys-Tyr(3-tBu)-Gly-] (6), H-Phe-c[-N-epsilon-Lys-Tyr(3-tBu)-Abu-] (7), and H-Phe-c[-N-epsilon-Lys-Tyr(3-tBu)-Ahx-] (8)) showed potent motilin receptor antagonistic activity in the rabbit smooth muscle (pA(2) > 7). The 3-tert-butyl Tyr was found to be the moiety responsible for enhanced binding to the motilin receptor, while the size of the ring had little importance.