2-Bromo-4,6-O-benzylidene-D-galactal | 1236112-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-Bromo-4,6-O-benzylidene-D-galactal
• 英文别名: (4aR,8S,8aR)-7-bromo-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1236112-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: IFAQKQDNHIAPEL-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-O-benzylidene-D-galactal 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6aR,10aR,10bR)-4,5-diethyl-9-phenyl-6a,7,10a,10b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxino[5,4-b]furo[2,3,4-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917
• 作为产物：
  描述：

  2-bromogalactal 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-Bromo-4,6-O-benzylidene-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  缠绕炔烃：Pd催化的手性联苯的串联-多米诺反应

  摘要：

  包起来！据报道，分子内Pd催化的串联-domino过程会导致高度空间受限的联苯。碳水化合物主链的构型诱导了新形成的轴的手性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200175

文献信息

• Flexible synthesis of anthracycline aglycone mimics via domino carbopalladation reactions
  作者：Markus Leibeling、Daniel B Werz

  DOI：10.3762/bjoc.9.258

  日期：——

  A synthesis of anthracycline aglycone derivatives is described. The key step utilizes a powerful domino carbopalladation approach and subsequent ring closure. During this process two of the four rings of the anthracycline scaffold are formed. Differently substituted carbohydrates and dialkyne chains serve as versatile and simple starting materials for the reaction sequence. Diverse building blocks

  描述了蒽环苷元衍生物的合成。关键步骤利用强大的多米诺卡波钯法和随后的环闭合。在这个过程中，形成了蒽环支架的四个环中的两个。不同取代的碳水化合物和二炔链用作反应序列的通用且简单的起始材料。不同的构建块导致了各种不同的产品和广泛的结构多样性。
• Hybrids of sugars and aromatics: A Pd-catalyzed modular approach to chromans and isochromans
  作者：Markus Leibeling、Dennis C. Koester、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Birger Dittrich、Daniel B. Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.004

  日期：2010.6.1

  of our synthetic approach is the annelation of the benzene moiety via a highly efficient Pd-catalyzed domino reaction. This powerful approach led to a small library of highly substituted chromans and isochromans by making use of a variety of different diynes and bromoglycals. We investigated several Pd-catalysts in order to improve the yields and to enlarge the scope of the domino reaction. Furthermore

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。
• Winding up Alkynes: A Pd-Catalyzed Tandem-Domino Reaction to Chiral Biphenyls
  作者：Markus Leibeling、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201200175

  日期：2012.5.14

  Wrap it up! An intramolecular Pd‐catalyzed tandem‐domino process leading to highly sterically encumbered biphenyls is reported. The chirality of the newly formed axis is induced by the configuration of the carbohydrate backbone.

  包起来！据报道，分子内Pd催化的串联-domino过程会导致高度空间受限的联苯。碳水化合物主链的构型诱导了新形成的轴的手性。
• Intermolecular Twofold Carbopalladation/Cyclization Sequence to Access Chromans and Isochromans from Carbohydrates
  作者：Markus Leibeling、Bastian Milde、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201101917

  日期：2011.8.29

  Fuse it! An intermolecular Pd‐catalyzed domino process leading to chromans and isochromans is reported (see scheme). A bromoglycal derived from monosaccharides and two alkyne units set the stage for the benzene annelation.

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。