phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside | 905277-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 905277-91-0
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₅S
• 分子量: 455.455
• InChiKey: AHPGNOOOMPLMKG-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[(6-O-benzyl-2-deoxy-1-phenylthio-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranos-3-yloxy)-2-carbonylbenzyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078

文献信息

• Synthesis of Pentasaccharide Fragments Related to theO-Specific Polysaccharide ofShigella flexneri Serotype 1a
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600078

  日期：2006.6

  The synthesis of the pentasaccharide 5-aminopentylglycosides α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (29) andα-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28), related to the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 1a by coupling of the suitably protected trisaccharides α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glc

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2