4-Oxo-4-phenyl-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester | 176850-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-4-phenyl-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,3aR,5S,6R,6aS)-3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 176850-44-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: LGDWLQDXHGROKD-IFPLKCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4-phenyl-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction using novel chiral auxiliaries derived from D-glucose

  摘要：

  描述了使用可从 D-葡萄糖中容易获得的新型助剂 1 和 2 进行内酯 15a–16b 的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000593
• 作为产物：
  描述：

  β-benzoylpropionyl chloride 、 (3R,3aR,5S,6R,6aR)-5-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到4-Oxo-4-phenyl-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction using novel chiral auxiliaries derived from D-glucose

  摘要：

  描述了使用可从 D-葡萄糖中容易获得的新型助剂 1 和 2 进行内酯 15a–16b 的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000593

文献信息

• Asymmetric induction using novel chiral auxiliaries derived from D-glucose
  作者：Vijay Nair、Jaya Prabhakaran

  DOI：10.1039/p19960000593

  日期：——

  Asymmetric synthesis of lactones 15a–16b, using the novel auxiliaries 1 and 2 readily available from D-glucose, is described.

  描述了使用可从 D-葡萄糖中容易获得的新型助剂 1 和 2 进行内酯 15a–16b 的不对称合成。
• A facile synthesis of optically active lactones using benzyl-3,6-anhydro glucofuranoside as chiral auxiliary
  作者：Vijay Nair、Jaya Prabhakaran、Tesmol G. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10005-9

  日期：1997.11

  A highly enantioselective synthesis of γ- and δ-lactones using an anhydrofuranoside derived from D-glucose as chiral auxiliary is described.

  描述了使用衍生自D-葡萄糖的脱水呋喃糖苷作为手性助剂的γ-和δ-内酯的高度对映选择性合成。