(-)-3S,16R,14R-14,15-dihydro-14-hydroxymethyl-eburnamenine | 105500-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (-)-3S,16R,14R-14,15-dihydro-14-hydroxymethyl-eburnamenine
• 英文别名: Eburnamenine-14-methanol, 14,15-dihydro-, (3-alpha)-；[(15R,17R,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-yl]methanol
• CAS: 105500-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: DHBSTOWLPIPNFG-JSNMRZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3S,16R,14R-14,15-dihydro-14-hydroxymethyl-eburnamenine 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 (-)-3S,16R,14R-14,15-dihydro-14-acetoxymethyl-eburnamenine
  参考文献：
  名称：

  Eburnamenine derivatives, pharmaceutical compositions and methods

  摘要：

  本发明涉及制备具有一般式（Ia）##STR1##或（Ib）##STR2##的外消旋和光学活性eburnamenine衍生物的顺式和反式立体异构体，其中R.sub.1代表C.sub.1-4烷基基团；R代表氢、C.sub.1-6烷基基团、C.sub.2-6烯基基团、酰基或取代酰基基团，以及它们的酸加成盐。其中，反式化合物是新颖的。本发明还涉及一般式（IIIa）##STR3##和（IIIb）##STR4##的化合物，其中R.sub.1和R'代表C.sub.1-4烷基基团。一般式（Ia）和（Ib）的化合物具有明显高于已知的外周血管扩张剂pentoxifyllin的血管扩张作用。

  公开号：

  US04839362A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3S,16R-14-hydroxymethyl-eburnamenine 在 二氧化铂 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以0.4 g (80%)的产率得到(-)-3S,16R,14R-14,15-dihydro-14-hydroxymethyl-eburnamenine
  参考文献：
  名称：

  Eburnamenine derivatives, pharmaceutical compositions and methods

  摘要：

  本发明涉及制备具有一般式（Ia）##STR1##或（Ib）##STR2##的外消旋和光学活性eburnamenine衍生物的顺式和反式立体异构体，其中R.sub.1代表C.sub.1-4烷基基团；R代表氢、C.sub.1-6烷基基团、C.sub.2-6烯基基团、酰基或取代酰基基团，以及它们的酸加成盐。其中，反式化合物是新颖的。本发明还涉及一般式（IIIa）##STR3##和（IIIb）##STR4##的化合物，其中R.sub.1和R'代表C.sub.1-4烷基基团。一般式（Ia）和（Ib）的化合物具有明显高于已知的外周血管扩张剂pentoxifyllin的血管扩张作用。

  公开号：

  US04839362A1

文献信息

• Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
  作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4839362A
  申请人：——

  公开号：US4839362A

  公开（公告）日：1989-06-13