1-(2-Oxooxolan-3-ylidene)ethyl adamantane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-(2-Oxooxolan-3-ylidene)ethyl adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.4
• InChiKey: XXZAYHQHKLASHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 α-乙酰基-γ-丁内酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59 %的产率得到1-(2-Oxooxolan-3-ylidene)ethyl adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CH 酸的金刚酰化

  摘要：

  摘要 对CH酸的酰化反应进行了研究，并开发了一种直接从1-金刚烷基碳酰氯合成1-金刚烷基甲基酮的有效方法。所提出的方法涉及羧酰氯与丙二酸二乙酯在氢氧化钠存在下反应，然后中间体酮二酯在酸性介质中水解并脱羧。

  DOI：

  10.1134/s107042802402012x

文献信息

• Adamantoylation of CH Acids
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. R. Korzhev、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802402012x

  日期：2024.2

  Acylation reactions of CH acids have been studied, and an efficient approach to the synthesis of 1-adamantyl methyl ketone directly from 1-adamantylcarbonyl chlorides has been developed. The proposed method involves the reaction of carboxylic acid chlorides with diethyl malonate in the presence of sodium hydroxide followed by hydrolysis of intermediate keto diesters in an acidic medium and decarboxylation

  摘要 对CH酸的酰化反应进行了研究，并开发了一种直接从1-金刚烷基碳酰氯合成1-金刚烷基甲基酮的有效方法。所提出的方法涉及羧酰氯与丙二酸二乙酯在氢氧化钠存在下反应，然后中间体酮二酯在酸性介质中水解并脱羧。