(3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-3,5-diphenylheptan-4-one | 1255944-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-3,5-diphenylheptan-4-one
• CAS: 1255944-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: OSRDWVGBMGCZTR-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-3,5-diphenylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Josiphos催化酮酮的不对称均二聚

  摘要：

  在本文中，已报道了手性膦催化酮基酮的均二聚化的进展，该方法可提供各种高度取代的酮基酮二聚体β-内酯（11个实例）。Josiphos催化系统显示出良好的对映选择性（高达96％ee）。还进行了对映体富集的酮烯二聚体的开环反应，以非对映选择性良好地获得1,3-二酮，烯醇酯和β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/jo101867m

文献信息

• Diastereoselective formation of β-hydroxyketones by the reduction of Ketene dimers
  作者：Pei-Hsun Wei、Melanie A. Gary、Divya Nalla、Gero D. Harzmann、Ahmad A. Ibrahim、Kyle R. Dayak、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.011

  日期：2013.2

  method for the diastereoselective formation of β-hydroxyketones by the reduction of ketene dimers was developed. The reduction of ketene homodimers, derived from alkylarylketenes and dimethylketene, and ketene heterodimers, derived from methylketene and ethylphenylketene or diphenylketene, was investigated. Methylphenylketene dimer was reduced with optimal diastereoselectivity (dr = 6:1) using LiBH4

  开发了通过还原乙烯酮二聚体非对映选择性形成β-羟基酮的一般方法。研究了衍生自烷基芳基烯酮和二甲基烯酮的烯酮均二聚体以及衍生自甲基烯酮和乙基苯基烯酮或二苯基烯酮的烯酮异二聚体的还原。使用LiBH 4以最佳非对映选择性（dr = 6：1）还原甲基苯基乙烯酮二聚体。然而，更一般地说，就非对映选择性（dr高达> 99：1）和产率（10个例子中为62-> 99％）而言，发现LiAlH 4是最有效的还原体系。