2-amino-5-(4-acetophenyl)pyridine | 953420-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-acetophenyl)pyridine
• 英文别名: 1-[4-(6-Aminopyridin-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 953420-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: SNTBMBKAQUMZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)-1-苯基吡咯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-amino-5-(4-acetophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在不添加碱的条件下，水中含碱性氮中心的芳基卤化物与芳基硼酸的钯催化Suzuki偶联反应

  摘要：

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率

  DOI：

  10.1039/c7nj03567e

文献信息

• A New Class of Pyrazolopyridine Nucleus with Fluorescent Properties, Obtained through Either a Radical or a Pd Arylation Pathway from <i>N</i>-Azinylpyridinium <i>N</i>-Aminides
  作者：Valentina Abet、Araceli Nuñez、Francisco Mendicuti、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo801549u

  日期：2008.11.21

  The synthesis of dipyridopyrazole and pyridopyrazolopyrazine derivatives--both of which incorporate a 3-aryl moiety--can be achieved in moderate yields by intramolecular radical arylation of pyridinium N-aminides using tris(trimethylsilyl)silane and azobisisobutyronitrile. Improved results were obtained on using Pd direct arylation in conjunction with microwave irradiation. A preliminary study into the fluorescent properties of the target compounds is also reported.
• Pd-Catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl halides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Zachary S. Campbell、Paul C. Gould、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c7nj03567e

  日期：——

  The Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions of a series of aryl chlorides and aryl bromides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base are reported. The reactions proceed either partially or entirely under acidic conditions. After surveying twenty-two phosphorus ligands, high yields of products were obtained with aryl chlorides only when a bulky ligand

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率