N-normorphinan | 118111-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-normorphinan
• 英文别名: (-)-4,14-dimethoxymorphinan-6-one；(1R,9R,10S)-3,10-dimethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 118111-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: HNHCUOKZVSPABQ-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-normorphinan 、 环丙基甲基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyprodime
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。2。（-）-N-（环丙基甲基）-4，14-二甲氧基吗啡喃-6-一，一种选择性的μ阿片样物质受体拮抗剂。

  摘要：

  以4，14-二甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-一（1）为原料合成了（-）-N-（环丙基甲基）-4，14-二甲氧基吗啡喃-6-（2）。体内和体外实验表明2（环丙啶）是一种纯阿片受体拮抗剂。其中一些测试（阿片类药物受体结合试验，豚鼠回肠纵向肌肉制剂，大鼠和小鼠输精管血管制剂，乙酸扭体拮抗试验）表明2是一种选择性的阿片类阿片受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00122a021
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4,14-dimethoxy-N-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>morphinan-6-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-normorphinan
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。2。（-）-N-（环丙基甲基）-4，14-二甲氧基吗啡喃-6-一，一种选择性的μ阿片样物质受体拮抗剂。

  摘要：

  以4，14-二甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-一（1）为原料合成了（-）-N-（环丙基甲基）-4，14-二甲氧基吗啡喃-6-（2）。体内和体外实验表明2（环丙啶）是一种纯阿片受体拮抗剂。其中一些测试（阿片类药物受体结合试验，豚鼠回肠纵向肌肉制剂，大鼠和小鼠输精管血管制剂，乙酸扭体拮抗试验）表明2是一种选择性的阿片类阿片受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00122a021

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. 3. Extensive study on cyprodime-related compounds
  作者：Helmut Schmidhammer、Colin F. C. Smith、Daniela Erlach、Martin Koch、Roland Krassnig、Wolfgang Schwetz、Christine Wechner

  DOI：10.1021/jm00166a018

  日期：1990.4

  A series of cyprodime-related compounds (2, 4-12, and 26) has been synthesized and evaluated for opioid agonist and antagonist activity with the mouse vas deferens and guinea pig ileum preparations. None of the changes to cyprodime, including the introduction of a 3-OMe group, increasing and decreasing the size of or completely removing the substituent in position 4, replacing the N-cyclopropylmethyl

  已经合成了一系列与环丙二胺相关的化合物（2、4-12和26），并与小鼠输精管和豚鼠回肠制剂一起评估了阿片类激动剂和拮抗剂的活性。环丙啶没有任何变化，包括引入3-OMe基团，增加和减小第4位的取代基的大小或完全去除该取代基的大小，或用N-烯丙基取代N-环丙基甲基，或取代14-具有14-OEt取代基的OMe可以改善mu拮抗剂的分布，并且大多数对mu的选择性和效力或增加的激动剂活性都是有害的。增加位置4上的取代基的长度，得到的化合物（6a）的轮廓与嘧啶非常相似。
• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SMITH, COLIN F. C.;ERLACH, DANIELA;KOCH, MARTIN;KRAS+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1200-1206
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SMITH, COLIN F. C.、ERLACH, DANIELA、KOCH, MARTIN、KRAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. 2. (-)-N-(Cyclopropylmethyl)-4,14-dimethoxymorphinan-6-one, a selective .mu. opioid receptor antagonist
  作者：Helmut Schmidhammer、Willy P. Burkard、Lislott Eggstein-Aeppli、Colin F. C. Smith

  DOI：10.1021/jm00122a021

  日期：1989.2

  In vivo and in vitro experiments show 2 (cyprodime) to be a pure opioid receptor antagonist. Some of these tests (opioid receptor binding assays, guinea pig ileal longitudinal muscle preparation, rat and mouse vas deferens preparation, acetic acid writhing antagonism test) indicate that 2 is a selective mu opioid receptor antagonist.

  以4，14-二甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-一（1）为原料合成了（-）-N-（环丙基甲基）-4，14-二甲氧基吗啡喃-6-（2）。体内和体外实验表明2（环丙啶）是一种纯阿片受体拮抗剂。其中一些测试（阿片类药物受体结合试验，豚鼠回肠纵向肌肉制剂，大鼠和小鼠输精管血管制剂，乙酸扭体拮抗试验）表明2是一种选择性的阿片类阿片受体拮抗剂。