trans-2-(cyclopropylmethyl)decahydro-4a-(3-hydroxyphenyl)-6-isoquinolinone | 137517-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(cyclopropylmethyl)decahydro-4a-(3-hydroxyphenyl)-6-isoquinolinone
• 英文别名: (4aR,8aS)-2-(cyclopropylmethyl)-4a-(3-hydroxyphenyl)-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-1H-isoquinolin-6-one
• CAS: 137517-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: DNHBREMGNQYFFM-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(cyclopropylmethyl)decahydro-4a-(3-hydroxyphenyl)-6-isoquinolinone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trans-2-cyclopropylmethyl-4a-(3-hydroxyphenyl)-6α-methylaminodecahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  US5776945

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 lithium methanethiolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 trans-2-(cyclopropylmethyl)decahydro-4a-(3-hydroxyphenyl)-6-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  取代的反式3-（十氢-和八氢-4a-异喹啉基）酚的合成，抗伤害活性和阿片受体分布。

  摘要：

  已经合成了一系列反式-3-（6-和7-取代的十氢-4a-异喹啉基）酚和反式-3-（八氢-4a-异喹啉基）酚作为潜在的阿片类镇痛药。使用体外和体内测试系统的组合，已评估了所选化合物的受体概况，并在某些情况下区分了mu和κ受体激动剂。通常，将6-外环亚甲基引入反式-3-（十氢-4a-异喹啉基）苯酚体系既增强了抗伤害感受活性，又增强了κ-阿片受体的选择性。对于每个系列，带有N-环丙基甲基取代基的类似物表现出更高的κ-受体选择性，而N-甲基衍生物则表现出更高的mu-受体选择性。7位取代的化合物（3b）的抗伤害感受力明显低于其6位取代的对应物（3a），八氢异喹啉类似物具有中等活性。轴向的8-甲基-6-环外亚甲基异喹啉（20）是小鼠腹部收缩测定中最有效的化合物（ED50 = 0.05 mg / kg sc），而赤道的8-甲基异构体（16）的效力明显较低（ ED 50 ＝ 3.3mg / kg sc）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a005

文献信息

• 4a-ARYLDECAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0787721A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  The present invention relates to a 4a-aryldecahydroisoquinoline compound, which is represented by a compound 1, or a pharmacologically acceptable salt thereof. As the results of in vitro and in vivo pharmacological evaluations, it was found that the compounds of the present invention had excellent preventive effects on ischemic death of cerebral neurocytes, suppressive effects on development of cerebral infarction, and strong analgesic and antitussive effects; therefore the compounds of the present invention can be utilized in the medicinal field as a useful cerebral cytoprotective agent, which is aimed at preventing and treating cerebrovascular disorder, ischemic cerebral disorder, cerebral neurocyte disorder, and dementia, an analgesic, and an antitussive.

  本发明涉及一种 4a-芳基十氢异喹啉化合物，它以化合物 1 或其药理上可接受的盐为代表。 体外和体内药理评价结果表明，本发明化合物对脑神经细胞缺血性死亡有很好的预防作用，对脑梗塞的发生有抑制作用，并有很强的镇痛和止咳作用；因此，本发明的化合物可作为一种有用的脑细胞保护剂（旨在预防和治疗脑血管疾病、缺血性脑疾病、脑神经细胞疾病和痴呆症）、镇痛剂和止咳剂应用于医药领域。
• PROCESS FOR PRODUCING 4a-ARYLDECAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0845460A1

  公开（公告）日：1998-06-03

  A process for producing novel 4a-aryldecahydroisoquinoline derivatives according to the reaction scheme (I).

  根据反应方案(I)生产新型 4a-芳基十氢异喹啉衍生物的工艺。
• Synthesis of trans-4a-Aryl-6-oxo-decahydroisoquinolines
  作者：Hiroshi Nagase、Kuniaki Kawamura、Koji Kawai、Toru Miyamoto、Koji Ooshima

  DOI：10.3987/com-97-8023

  日期：——
• EP0787721B1
  申请人：——

  公开号：EP0787721B1

  公开（公告）日：1999-04-28
• US5776945A
  申请人：——

  公开号：US5776945A

  公开（公告）日：1998-07-07