(2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine | 163592-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-5-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 163592-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: IFHMOLDCOCSROH-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Zhi-cai, Shi; Chun-min, Zeng; Guo-qiang, Lin, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 277 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2R,3S,4R)-N-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Zhi-cai, Shi; Chun-min, Zeng; Guo-qiang, Lin, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 277 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of arabinose-derived pyrrolidine catalysts and their applications in intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Tony K. M. Shing、Kwun W. Wu、Ho T. Wu、Qicai Xiao

  DOI：10.1039/c4ob02219j

  日期：——

  Six hydroxylated pyrrolidine catalysts were synthesized from d-arabinose and applied to asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions with concomitant desymmetrization.

  六种羟基化吡咯啉催化剂是由D-阿拉伯糖合成的，并应用于伴随着非对称内环迪尔斯-阿尔德反应的非对称去对称化反应。
• Zhi-cai, Shi; Chun-min, Zeng; Guo-qiang, Lin, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 277 - 288
  作者：Zhi-cai, Shi、Chun-min, Zeng、Guo-qiang, Lin

  DOI：——

  日期：——