tert-butyl 3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 1227626-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-aminoethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1227626-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QGCSWFSJHYWMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 C₂₅H₂₅F₃N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基级联反应从色胺直接合成 C3-炔基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的自由基级联反应，用于色胺与炔基砜的直接炔基化，以优异的收率提供了一系列 C3-炔基吡咯并二氢吲哚。该方法具有现成的底物、良好的官能团耐受性和可扩展性。C3-炔基吡咯并二氢吲哚在制备复杂且有价值的吡咯并二氢吲哚生物碱方面显示出作为有用结构单元的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05905c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714

文献信息

• General Access to <i>N</i> −CF ₃ Secondary Amines and Their Transformation to <i>N</i> −CF ₃ Sulfonamides
  作者：Leibing Wang、Jieping Wang、Sitao Ye、Beihan Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202212115

  日期：2022.12.5

  A new and mild method for the generation of HF from triethylsilane and silver fluoride leads to a highly efficient one-pot synthesis of N−CF3 secondary amines. Novel N−CF3 sulfonamides were constructed from these promising amine building blocks and sulfonyl bromides in an unprecedented route.

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。