(1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 121388-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: Naujptflfllzca-jnovgybnsa-；[(1S,2S,6S,7S,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-ylsulfanyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]methanol
• CAS: 121388-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: NAUJPTFLFLLZCA-JNOVGYBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 jones reagent 、 Raney-Ni (W-4) 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-Methyl 5-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-(Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 四氧化锇 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191

文献信息

• TAKAHASHI, TAMIKO;IYOBE, AKIRA;ARAI, YOSHITSUGU;KOIZUMI, TORU, SYNTHESIS,(1989) N, C. 189-191
  作者：TAKAHASHI, TAMIKO、IYOBE, AKIRA、ARAI, YOSHITSUGU、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-<i>epi</i>-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (<i>S</i>)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate
  作者：Tamiko Takahashi、Akira Lyobe、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi

  DOI：10.1055/s-1989-27191

  日期：——

  ( + )-Methyl 5-epi-shikimate (9) was synthesized diastereoselectively by asymmetric Diels-Alder reaction of (S)S-3-(2-pyridylsulfinyl)acrylate (1) with furan.

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。