苯并二氢呋喃二酮 | 4732-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并二氢呋喃二酮
• 中文别名: 苯并呋喃-2,3-二酮
• 英文名称: coumarandione
• 英文别名: benzofuran-2,3-dione；Cumarandion；Cumaran-dion-(2,3)；Coumaran-2,3-dion；3-oxobenzofuran-2-one；2,3-Benzofurandione；1-benzofuran-2,3-dione
• CAS: 4732-72-3
• 化学式: C₈H₄O₃
• mdl: MFCD09035228
• 分子量: 148.118
• InChiKey: UUISWLJHAJBRAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120℃
• 沸点：
  228.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.444

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并二氢呋喃二酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于医院护理杀菌消毒的噁唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于医院护理杀菌消毒的噁唑类化合物及其制备方法和应用，属于抗菌药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噁唑类化合物的结构为：其中R为烷基，烯烃基团，芳环等取代基团。本发明通过水解苯并二氢呋喃酮得到酸，再和胺基炔缩合后利用酰胺基团的烯醇式结构与乙酸酯缩合得到噁唑基团，再利用端基炔和胺基成环得到了六元环结构，最后引入带有羧酸的结构得到了多种结构新颖的化合物，并具有一定的抑菌活性。

  公开号：

  CN112898317A
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 苯并二氢呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  双杂环螺3（2 H）-呋喃酮的偶然合成

  摘要：

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02350

文献信息

• 一种用于杀菌消毒的咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN112778314A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种用于杀菌消毒的咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于抗菌药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该咪唑类化合物的结构为：其中R为胺基衍生物或者芳基化合物。本发明设计得到一种结构新颖的咪唑类化合物，通过利用酰胺和腈基基团，巧妙得到一种氯代二唑五元环，再利用端基炔和亚胺基成环，得到咪唑并吡嗪结构，在利用氯原子容易被烷基化取代得到了多种结构新颖的化合物。
• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• Synthesis and Antitumor Properties of <i>N</i>-[2-(Dimethylamino)ethyl]carboxamide Derivatives of Fused Tetracyclic Quinolines and Quinoxalines:  A New Class of Putative Topoisomerase Inhibitors
  作者：Leslie W. Deady、Anthony J. Kaye、Graeme J. Finlay、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm970044r

  日期：1997.6.1

  does not result primarily from inhibition of topo II. The quinoxaline analogues had more varied IC50 values, being on average less cytotoxic than the quinoline derivatives, but appeared to have a similar mode of action. Overall, this new class of compounds appear to be mixed topo I/II inhibitors, up to 3-fold more cytotoxic than DACA in the human leukemia cell lines studied, with in vivo activity in

  制备了一系列四环喹啉和喹喔啉羧酰胺，并在一系列鼠类人肿瘤细胞系中评估了它们的细胞毒性。多数喹啉衍生物是通过适应Pfitzinger合成，随后进行热脱羧并使用氯甲酸异丁酯通过混合酸酐法与N，N-二甲基乙二胺偶联而制备的。喹啉类似物显示出与已知的三环a啶-4-羧酰胺混合的topoI / II抑制剂DACA相似的细胞毒性，其中噻吩和茚满类似物最具活性。他们显示出对Jurkat人白血病topo II耐药株JLA和JLC的效力几乎没有降低，表明它们的细胞毒性并非主要是由于对topo II的抑制所致。喹喔啉类似物的IC50值变化更大，与喹啉衍生物相比，其平均细胞毒性要低，但似乎具有相似的作用方式。总的来说，这类新化合物似乎是混合的topo I / II抑制剂，在研究的人类白血病细胞系中的细胞毒性比DACA高三倍，在结肠38的体内活性与DACA和阿霉素相当。
• PROCESS FOR PREPARING DIARYL OXALATE
  申请人：Tanaka Shuji

  公开号：US20120296063A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed is a process for preparing a diaryl oxalate which comprises the step of transesterifying a dialkyl oxalate or/and an alkylaryl oxalate with an aryl alcohol in the presence of a tetra(aryloxy)titanium as a catalyst, wherein the tetra(aryloxy)titanium is fed into a reaction system of the transesterification as an aryl alcohol solution of the tetra(aryloxy)titanium which is prepared by reacting a tetraalkoxy titanium and an excess amount of the aryl alcohol and removing a by-producing alkyl alcohol.

  揭示了一种制备二芳基草酸酯的方法，包括在四(芳氧基)钛存在下，通过将二烷基草酸酯和/或烷基芳基草酸酯与芳基醇进行酯交换的步骤，其中四(芳氧基)钛以芳基醇溶液的形式加入酯交换的反应系统中，该芳基醇溶液是通过将四烷氧基钛和过量的芳基醇反应制备的，并去除生成的副产物烷基醇。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZINE-3-YL) (2-HYDROXYPHENYL) METHANONE O-METHYL OXIME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE O-MÉTHYL OXIME DE (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZIN-3-YL) (2-HYDROXYPHÉNYL)MÉTHANONE
  申请人：ARYSTA LIFESCIENCE CORP

  公开号：WO2016193822A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A process for preparing (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime is described which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (1) with at least one nitrite selected from n-butyl nitrite and tert-butyl nitrite, in the presence of a metal alkoxide to form (2Z,32)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (2) as the predominant isomer; (ii) reacting the (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-dione O -methyl dioxime (2) with 2- haloethanol to form (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) O3 -methyl dioxime (3); and (iii) reacting the (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) & -methyl dioxime (3) with an acid to form (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone (9-methyl oxime (4);

  描述了一种制备(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟的方法，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(1)与n-丁基亚硝酸酯和叔丁基亚硝酸酯中至少一种进行反应，在金属烷氧化物存在下形成(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-3-甲基二肟(2)作为主要异构体；(ii)将(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-甲基二肟(2)与2-卤乙醇反应，形成(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(3)；(iii)将(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O-甲基二肟(3)与酸反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(4)。

表征谱图