(R)-4-benzylaminobutan-2-ol | 146679-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzylaminobutan-2-ol
• 英文别名: (R)-4-benzylamino-2-butanol；(2R)-4-(benzylamino)butan-2-ol
• CAS: 146679-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BBKTYYWBTZDMER-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzylaminobutan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 diethyl 2-[(2S)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butan-2-yl]-2-(3-oxobutanoylamino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以98%的产率得到(R)-4-benzylaminobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a

文献信息

• Practical enzymatic route to optically active 3-hydroxyamides. Synthesis of 1,3-aminoalcohols
  作者：María Jésus Garćia、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80070-1

  日期：1993.10
• Enzymatic synthesis of 3-hydroxybutyramides and their conversion to optically active 1,3-aminoalcohols
  作者：Maria J. Garda、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86049-8

  日期：1992.12
• Garcia Maria J., Rebolledo Francisca, Gotor Vicente, Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1519-1522
  作者：Garcia Maria J., Rebolledo Francisca, Gotor Vicente

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin
  作者：John F. Bower、Thomas Riis-Johannessen、Peter Szeto、Andrew J. Whitehead、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b617260a

  日期：——

  Short and efficient enantioselective syntheses of (–)-paroxetine and (+)-laccarin are described based on the highly stereospecific cleavage of C(3)-substituted 1,3-cyclic sulfamidates.

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。