(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BUBPLMHXMRHQFN-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde 、 炔丙胺 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(5R,8S)-4,8,9,9-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基胺轻松合成吡啶：Suaveoline生物碱的简明全合成

  摘要：

  通过串联缩合/炔烃异构化/6π3-氮杂三烯电环化序列，从炔丙基胺和不饱和羰基化合物合成多取代吡啶的通用有效方法已被开发出来。发现该方法适用于广泛的容易获得的底物（30个实例，产率高达95％），并且可以容易地以制备性（20g）规模进行。通过利用该方法后期掺入吡啶，我们成功地完成了suveoline，norsuveoline和macrophylline的集体全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201811812
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-enyl trifluoromethanesulfonate 在 四甲基乙二胺 、 1,2-bis((tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)methyl)benzene 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Pd催化乙烯基三氟甲磺酸酯羰基化为α，β-不饱和醛，酯和酰胺

  摘要：

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00765